(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 1266244-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propene-1-one；(2E)-1-(Furan-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(furan-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1266244-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: RJHRFPAQAZJXDX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 生成 [2-(furan-2-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  SINGHAL R. K.; MISRA N. K., CURR. SCI., 55,(1986) N 16, 783-784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications

  摘要：

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。

  DOI：

  10.3390/molecules17066697

文献信息

• Influence of trimethoxy-substituted positions on fluorescence of heteroaryl chalcone derivatives
  作者：Thitipone Suwunwong、Suchada Chantrapromma、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.2478/s11696-011-0084-4

  日期：2011.1.1

  Three series of heteroaryl chalcones, (E)-1-(2-pyridyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (Ia-Ic), (E)-1-(2-thienyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (IIa-IIc), and (E)-1-(2-furyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (IIIa-IIIc), where X = 2,4,5-trimethoxyphenyl (for series a), X = 2,4,6-trimethoxyphenyl (for series b), and X = 3,4,5-trimethoxyphenyl (for series c) were synthesised using basic catalysed aldol condensation and characterised using 1H NMR and FT-IR spectroscopies. Compound IIa was also characterised by single crystal X-ray analysis. The absorption and fluorescence emission spectra of these compounds revealed that the absorption and fluorescence depended on the heterocycle rings and trimethoxysubstituted phenyl rings linked to the enone system. The position of methoxy groups substantially affected the fluorescent properties. Compounds Ia-IIIa containing the 2,4,5-trimethoxyphenyl moiety exhibited the red-shift phenomenon and strong emission fluorescence.

  摘要：三系列杂环假苋菜素，(E)-1-(2-吡啶基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（Ia-Ic），(E)-1-(2-噻吩基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（IIa-IIc），以及(E)-1-(2-呋喃基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（IIIa-IIIc），其中X = 2,4,5-三甲氧基苯基（对于a系列），X = 2,4,6-三甲氧基苯基（对于b系列），以及X = 3,4,5-三甲氧基苯基（对于c系列）通过碱催化的Aldol缩合合成，并使用1H NMR和FT-IR光谱进行表征。化合物IIa还通过单晶X射线分析进行了表征。这些化合物的吸收和荧光发射光谱表明，吸收和荧光取决于杂环环和连接到烯酮系统的三甲氧基取代苯环。甲氧基基团的位置明显影响了荧光性质。含有2,4,5-三甲氧基苯基基团的化合物Ia-IIIa表现出红移现象和强发射荧光。
• Synthesis and biologic activities of some novel heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Punita Sharma、Suresh Kumar、Furquan Ali、Sumati Anthal、Vivek K. Gupta、Inshad A. Khan、Surjeet Singh、Payare L. Sangwan、Krishan A. Suri、Bishan D. Gupta、Devinder K. Gupta、Prabhu Dutt、Ram A. Vishwakarma、Naresh K. Satti

  DOI：10.1007/s00044-012-0401-7

  日期：2013.8

  25, and 26 showed promising anticancer activity in all four tested cancer cell lines (HL-60, MOLT-4, PC-3, and HeLa). Compound 25 emerged as a very good potentiator of ciprofloxacin against multidrug resistant S. aureus and also showed promising anticancer activity. The present communication describes syntheses, bio-evaluation, and structure-related activity of the (E)-3-(substitutedphenyl)-1-hetrylprop-2-en-1-ones

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。
• Synthesis and Selective Cytotoxic Activities on Rhabdomyosarcoma and Noncancerous Cells of Some Heterocyclic Chalcones
  作者：Tuong-Ha Do、Dai-Minh Nguyen、Van-Dat Truong、Thi-Hong-Tuoi Do、Minh-Tri Le、Thanh-Quan Pham、Khac-Minh Thai、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.3390/molecules21030329

  日期：——

  Notably, the introduction of three methoxy groups at positions 3, 4, 5 on ring B appears to be critical for cytotoxicity. The best compound, with potent and selective cytotoxicity (IC50 = 12.51 μM in comparison with the value 10.84 μM of paclitaxel), contains a phenothiazine moiety on ring A and a thiophene heterocycle on ring B. Most of the potential compounds only show weak cytoxicity on the noncancerous

  制备化学上多样化的杂环查耳酮并评估其细胞毒性，旨在提高效力和选择性。他们针对横纹肌肉瘤（RMS）和非癌细胞系（LLC-PK1）进行了测试。研究了杂芳基构型对环A和B的影响。评价了两个环上的杂环官能度，例如吩噻嗪，噻吩，呋喃和吡啶。值得注意的是，在环B的3、4、5位引入三个甲氧基对细胞毒性至关重要。最好的化合物具有强力和选择性的细胞毒性（紫杉醇值为10.84μM，IC50 = 12.51μM），在A环上含有吩噻嗪部分，在B环上含有噻吩杂环。大多数潜在化合物仅在C上表现出弱的细胞毒性。非癌细胞系LLC-PK1。
• SINGHAL R. K.; MISHRA NARESH K., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 10, 1079-1080
  作者：SINGHAL R. K.、 MISHRA NARESH K.

  DOI：——

  日期：——
• Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications
  作者：Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Yungang Li、Jiahe Tian

  DOI：10.3390/molecules17066697

  日期：——

  [11C]-(+)-a-DTBZ has been used as a marker of dopaminergic terminal densities in human striatum and expressed in islet beta cells in the pancreas. We aimed to establish a fully automated and simple procedure for the synthesis of [11C]-(+)-a-DTBZ for routine applications. [11C]-(+)-a-DTBZ was synthesized from a 9-hydroxy precursor in acetone and potassium hydroxide with [11C]-methyl triflate and was purified by solid phase extraction using a Vac tC-18 cartridge. Radiochemical yields based on [11C]-methyl triflate (corrected for decay) were 82.3% ± 3.6%, with a specific radioactivity of 60 GBq/mmol. Time elapsed was less than 20 min from end of bombardment to release of the product for quality control.

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。