α-(2-benzoxazolyl)diphenylmethanol | 76929-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-benzoxazolyl)diphenylmethanol
• 英文别名: benzo[d]oxazol-2-yldiphenylmethanol；(2-benzoxazolyl)diphenylmethanol；benzoxazol-2-yl-diphenyl-methanol；1,3-Benzoxazol-2-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 76929-77-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: AYUHBGWGJJVTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-benzoxazolyl)diphenylmethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到2-benzhydrylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  REDUCTION OF 1,3-AZOLE AND 1,3-BENZAZOLE CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE-TRIFLUOROACETIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355204
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 α-(2-benzoxazolyl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Keto(hetero)aryl Benzox(thio)azoles through Base Promoted Cyclization of 2-Amino(thio)phenols with α,α-Dihaloketones

  摘要：

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of 2-keto(hetero)aryl benzox(thi)azoles has been developed. Starting from commercially available 2-amino(thio)phenols and alpha,alpha-dihaloketones, moderate to good yields of the corresponding heterocycles can be achieved. Notably, only EtNH2 was required as the promoter here, and the reaction can be easily performed on a large scale.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02093

文献信息

• Organocatalytic deprotonative functionalization of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds using in situ generated onium amide bases
  作者：Kiyofumi Inamoto、Hitomi Okawa、Hiroshi Taneda、Maomi Sato、Yutaro Hirono、Misato Yonemoto、Shoko Kikkawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c2cc35701a

  日期：——

  Onium amides, generated in situ from the combination of aminosilanes and onium fluorides (R(4)PF, R(4)NF), are employed for the first time as bases for catalytic deprotonative functionalization of C(sp(2))-H and activated C(sp(3))-H bonds under mild conditions.

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。
• Skraup; Moser, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1097
  作者：Skraup、Moser

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Keto(hetero)aryl Benzox(thio)azoles through Base Promoted Cyclization of 2-Amino(thio)phenols with α,α-Dihaloketones
  作者：Jun Jiang、Huaxu Zou、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Linghui Lu、Yonggang Zhu、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02093

  日期：2016.1.4

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of 2-keto(hetero)aryl benzox(thi)azoles has been developed. Starting from commercially available 2-amino(thio)phenols and alpha,alpha-dihaloketones, moderate to good yields of the corresponding heterocycles can be achieved. Notably, only EtNH2 was required as the promoter here, and the reaction can be easily performed on a large scale.
• REDUCTION OF 1,3-AZOLE AND 1,3-BENZAZOLE CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE-TRIFLUOROACETIC ACID
  作者：Charles F. Nutaitis、Judy Obaza-Nutaitis

  DOI：10.1080/00304949709355204

  日期：1997.6