(E)-1-(furan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 716377-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: FPP-3；1-(2-furanyl)-3-(2-pyridinyl)-2-propene-1-one；1-furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propenone；(E)-1-Furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propenone；(E)-1-(furan-2-yl)-3-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 716377-94-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: MZNSPBQAXMYNKW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 (E)-1-(furan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到η²-[(E)-1-(furan-2-yl)-3-( pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one]tetracarbonyliron(0)
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes

  摘要：

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。

  DOI：

  10.1039/c4dt03021d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-乙酰基呋喃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以38.7%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Nitric Oxide and Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. (TNF-.ALPHA.) Production by Propenone Compound through Blockade of Nuclear Factor (NF)-.KAPPA.B Activation in Cultured Murine Macrophages

  摘要：

  受脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞通过诱导型一氧化氮合酶（iNOS）产生大量一氧化氮（NO）。这是巨噬细胞诱发脓毒性休克和炎症的一个重要机制。在本研究中，我们测试了一种合成丙烯酮化合物 1-呋喃-2-基-3-吡啶-2-基丙烯酮（FPP-3）抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和诱导型酶 iNOS 在 LPS 刺激的小鼠巨噬细胞样细胞系 RAW264.7 中产生的能力。FPP-3 以剂量依赖的方式持续抑制一氧化氮（NO）和 TNF-α 的产生，IC50 值分别为 10.0 和 13.1 μ<小>M。用特异性抗 iNOS 抗体进行的 Western 印迹显示，NO 产物数量的减少伴随着 iNOS 蛋白水平的降低。在瞬时转染了核因子（NF）-κB 启动子-荧光素酶报告基因的细胞中，该化合物明显抑制了 LPS 刺激的 NF-κB 激活。此外，该化合物还以浓度和时间依赖性的方式抑制了 IκB-α 的降解。这些结果表明，FPP-3 通过 NF-κB 激活抑制 IκB-α 降解，从而抑制 NO 的产生。

  DOI：

  10.1248/bpb.27.617

文献信息

• Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles
  作者：Thomas J. Müller、Roland U. Braun

  DOI：10.1055/s-2004-831192

  日期：——

  2,3,5-Trisubstituted furans 6 and 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles 8 can be synthesized in good yields in a one-pot three-step three- or four-component process by a coupling-isomerization-Stetter-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide 1, a terminal propargyl alcohol 2, an aldehyde 3, and, in the case of pyrroles, a primary amine 7. All novel furans and pyrroles exhibit a strong blue fluorescence with considerable Stokes shifts.

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。
• Improved Dimethylsulfoxonium Methylide Cyclopropanation Procedures, Including a Tandem Oxidation Variant
  作者：Richard Taylor、Richard Paxton

  DOI：10.1055/s-2007-967966

  日期：——

  for the cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and related systems is described which employs trimethylsulfoxonium iodide and an organic base in acetonitile to generate dimethylsulfoxonium methylide in situ; in addition, preliminary results are described in which activated alcohols are converted directly into cyclopropyl ketones by a one-pot tandem oxidation-cyclopropanation sequence

  描述了一种用于α,β-不饱和羰基化合物环丙烷化的新方法和相关系统，该方法采用碘化三甲基亚砜和有机碱在乙腈中原位生成甲基亚砜；此外，还描述了初步结果，其中活化的醇通过一锅串联氧化 - 环丙烷化序列直接转化为环丙基酮。
• The Effect of 1-Furan-2-yl-3-pyridine-2-yl-propenone on Pharmacokinetic Parameters of Theophylline
  作者：Srinivasan Shanmugam、Eung Seok Lee、Sang Kyu Lee、Tae Won Jeon、Chul Soon Yong、Bong Kyu Yoo

  DOI：10.1248/bpb.29.1282

  日期：——

  The pharmacokinetic parameters of theophylline in rats did not change significantly when the drug was intravenously administered after three consecutive days of pretreatment with 17 mg/kg, orally, of 1-furan-2-yl-3-pyridine-2-yl-propenone (FPP-3), an investigatory drug having dual inhibitory action on cyclooxygenase (COX) and 5-lipoxygenase (5-LOX). However, significant changes were found in the pharmacokinetic parameters of the drug at doses of 34 mg/kg and more of FPP-3. Results of cytochrome P450 activity test indicated that the alteration in pharmacokinetic parameters of the drug appears to be due to the inhibitory effect of FPP-3 on cytochrome P450 1A which is responsible for the metabolism of theophylline. Methoxyresorufin-O-demethylase (MROD) and ethoxyresorufin-O-deethylase (EROD) activity assays revealed that the relative activities of cytochrome P450 1A1 and 1A2 were dose-dependently reduced in the presence of 1, 5, and 10 μM FPP-3 concentrations. Taking into consideration that FPP-3 is intended to be primarily used by geriatric patients with chronic diseases and therefore may be used in long-term basis, the investigatory drug needs to be assessed thoroughly in terms of drug interaction with other commonly prescribed medications.

  在连续三天口服 17 毫克/千克的 1-呋喃-2-基-3-吡啶-2-基-丙烯酮（FPP-3）（一种对环氧合酶（COX）和 5-脂氧合酶（5-LOX）具有双重抑制作用的研究药物）进行预处理后，大鼠体内茶碱的药代动力学参数没有发生显著变化。然而，当 FPP-3 的剂量达到或超过 34 毫克/千克时，药物的药代动力学参数会发生明显变化。细胞色素 P450 活性测试结果表明，药物药代动力学参数的变化似乎是由于 FPP-3 对细胞色素 P450 1A 的抑制作用所致，而细胞色素 P450 1A 负责茶碱的代谢。甲氧基瑞香素-O-脱甲基酶（MROD）和乙氧基瑞香素-O-脱乙基酶（EROD）活性测定显示，细胞色素 P450 1A1 和 1A2 的相对活性在 1、5 和 10 μ<小>M浓度的 FPP-3 存在下呈剂量依赖性降低。考虑到 FPP-3 主要用于患有慢性疾病的老年患者，因此可能会长期使用，因此需要全面评估该研究药物与其他常用处方药的药物相互作用。
• An Improved <i>gem</i>-Dimethylcyclopropanation Procedure Using Triisopropylsulfoxonium Tetrafluoroborate
  作者：Richard Taylor、Michael Edwards、Richard Paxton、David Pugh

  DOI：10.1055/s-2008-1042761

  日期：——

  A new procedure for the cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and related systems is described which employs triisopropylsulfoxonium tetrafluoroborate and sodium hydride in dimethylformamide. Using this reagent, a range of α,β-unsaturated ketones (and an ester and a vinyl nitro example) has been converted into the corresponding gem-dimethylcyclopropyl carbonyl compounds; in addition, a preliminary result is described in which an activated alcohol is converted directly into a gem-dimethylcyclopropyl ketone by a one-pot tandem oxidation-cyclopropanation sequence, albeit in low yield.

  本文描述了一种新的环丙烷化反应，用于处理α，β-不饱和羰基化合物和相关体系，该反应在二甲基甲酰胺中使用三异丙基磺酸鎓四氟硼酸盐和氢化钠。使用这种试剂，一系列α，β-不饱和酮（以及酯和乙烯基硝基化合物）被转化为相应的gem-二甲基环丙基羰基化合物；此外，本文还描述了一种初步结果，即通过一锅串联氧化-环丙烷化反应，将活化的醇直接转化为gem-二甲基环丙基酮，尽管产率较低。
• Calcium uptake inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0476646A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  This invention relates to 1-aryl-3-pyridinyl-2-propene-1-ones and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients useful as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes and the process of their preparation.

  本发明涉及 1-芳基-3-吡啶基-2-丙烯-1-酮和含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，可作为白细胞和血小板的钙摄取抑制剂，及其制备工艺。