(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 135950-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 135950-63-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: DEOPYSWIQAMXMC-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  357.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 去甲麻黄碱 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 (R)-[(1S,2S)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropyl](furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-（2-芳基环丙基）甘氨酸：构象受限的高苯丙氨酸类似物

  摘要：

  从简单的芳香醛和乙酰呋喃开始，高收率地合成了（E）-1-（呋喃-2-基）-3-芳基丙-2-烯-1-酮（2）。（ME CC键与碘化三甲基氧化环丙烷3 SO +我- ），得到（呋喃-2-基）（2- arylcyclopropyl）甲酮3在90-97％的产率。环丙基酮选择性转化为其（E）-和（Z）-肟醚5和恶唑硼烷催化的CN键立体选择性还原，然后分离形成的非对映异构体，得到（2-芳基环丙基）（呋喃-2-基）甲胺6以光学纯净的形式和高收率。（的呋喃环的氧化小号，小号，小号，（ - ）小号，- [R ，- [R ） - ，（- [R ，小号，小号） -和（- [R ，- [R ，- [R ）- 6a中得到的四种立体异构体α - （2-苯基环丙基）甘氨酸（1a）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490000
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2-氯苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-（2-芳基环丙基）甘氨酸：构象受限的高苯丙氨酸类似物

  摘要：

  从简单的芳香醛和乙酰呋喃开始，高收率地合成了（E）-1-（呋喃-2-基）-3-芳基丙-2-烯-1-酮（2）。（ME CC键与碘化三甲基氧化环丙烷3 SO +我- ），得到（呋喃-2-基）（2- arylcyclopropyl）甲酮3在90-97％的产率。环丙基酮选择性转化为其（E）-和（Z）-肟醚5和恶唑硼烷催化的CN键立体选择性还原，然后分离形成的非对映异构体，得到（2-芳基环丙基）（呋喃-2-基）甲胺6以光学纯净的形式和高收率。（的呋喃环的氧化小号，小号，小号，（ - ）小号，- [R ，- [R ） - ，（- [R ，小号，小号） -和（- [R ，- [R ，- [R ）- 6a中得到的四种立体异构体α - （2-苯基环丙基）甘氨酸（1a）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490000

文献信息

• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Enantioselective Synthesis of 2-(2-Arylcyclopropyl)glycines: Conformationally Restricted Homophenylalanine Analogs
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Sesenoglu、Dincer Ülkü、Cengiz Arici

  DOI：10.1002/hlca.200490000

  日期：2004.1

  n-2-yl)methanamines 6 in optically pure form and high yield. Oxidation of the furan ring of (S,S,S)-, (S,R,R)-, (R,S,S)-, and (R,R,R)-6a afforded the four stereoisomers of α-(2-phenylcyclopropyl) glycine (1a).

  从简单的芳香醛和乙酰呋喃开始，高收率地合成了（E）-1-（呋喃-2-基）-3-芳基丙-2-烯-1-酮（2）。（ME CC键与碘化三甲基氧化环丙烷3 SO +我- ），得到（呋喃-2-基）（2- arylcyclopropyl）甲酮3在90-97％的产率。环丙基酮选择性转化为其（E）-和（Z）-肟醚5和恶唑硼烷催化的CN键立体选择性还原，然后分离形成的非对映异构体，得到（2-芳基环丙基）（呋喃-2-基）甲胺6以光学纯净的形式和高收率。（的呋喃环的氧化小号，小号，小号，（ - ）小号，- [R ，- [R ） - ，（- [R ，小号，小号） -和（- [R ，- [R ，- [R ）- 6a中得到的四种立体异构体α - （2-苯基环丙基）甘氨酸（1a）。