4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 31821-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 31821-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃S
• mdl: MFCD02729432
• 分子量: 282.323
• InChiKey: NALLUPJPVVQUMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-(3,4,5-trimetossifenil)-4-ammino-4H-1,2,4-triazolo
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Bonina; Panico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 7, p. 525 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Hasan, Aurangzeb; Akhtar, Mohammad Nadeem; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5471 - 5476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,2,4-triazolo [3,4-b][1,3,4] thiadiazines bearing furan and thiophene nucleus
  作者：Bei Zhang、Yan-Hong Li、Yang Liu、Yu-Rong Chen、En-Shan Pan、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.053

  日期：2015.10

  Twenty-six novel 1,2,4-triazolo [3,4-b][1,3,4] thiadiazines containing furan and thiophene nucleus were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The results indicated that most of the compounds showed moderate to potent antiproliferative activities against four cancer cell lines, PC-3, HepG2, A549, and MCF-7. Particularly, compound 32 showed eleven-, three-, and two-fold

  设计，合成并评价了26种新颖的含呋喃和噻吩核的1,2,4-三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物对四种癌细胞系PC-3，HepG2，A549和MCF-7具有中等至强效的抗增殖活性。特别是，与阳性对照氟尿嘧啶相比，化合物32在抑制HepG2，PC-3和A549细胞增殖方面显示出十一倍，三倍和两倍的改善，IC 50值分别为5.09、3.70和12.74μM。进一步的流激活细胞分选分析表明，最有前途的化合物32在PC-3细胞中对G2 / M细胞周期停滞具有显着的剂量依赖性。
• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• 一种没食子酸衍生的农用杀菌剂及用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN107494553B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明提供一种没食子酸衍生的农用杀菌剂，涉及农用医药领域，其主要成分是没食子酸衍生物，其中，所述没食子酸衍生物是由式(1)所示结构的化合物制备而成的具有亲水性官能团酚羟基的没食子酸衍生物。本发明的由没食子酸衍生物制成的农用杀菌剂可以抑制多种作物有害菌，尤其对苹果斑点落叶、苹果轮纹、立枯丝核菌、草莓炭疽、马铃薯晚疫等有较好的抑菌效果，而且水溶性好，解决了现有技术制备的没食子酸衍生物水溶性不佳的问题。
• Design, synthesis and biological evaluation of flexible and rigid analogs of 4H-1,2,4-triazoles bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety as new antiproliferative agents
  作者：Mahsa Ansari、Mohammad Shokrzadeh、Saeed Karima、Shima Rajaei、Seyedeh Mahdieh Hashemi、Hassan Mirzaei、Marjan Fallah、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103300

  日期：2019.12

  Several flexible and rigid analogs of 4H-1,2,4-triazoles (compounds 8a-g and 9a-g) bearing trimethoxyphenyl pharmacophoric unit, were designed and synthesized as potential anticancer agents. The in vitro cytotoxic assay indicated that both flexible and rigid analogs (8 and 9, respectively) can potentially inhibit the growth of cancerous cells (A549, MCF7, and SKOV3), with IC50 values less than 5.0 µM

  设计并合成了带有三甲氧基苯基药效单元的4 H -1,2,4-三唑的几种柔性和刚性类似物（化合物8a-g和9a-g），并将其合成为潜在的抗癌药。体外细胞毒性试验表明，柔性和刚性类似物（分别为8和9）都可以潜在地抑制癌细胞（A549，MCF7和SKOV3）的生长，IC 50值小于5.0 µM。此外，作为化合物9的区域异构体的化合物10a-1显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.30至5.0μM。刚性类似物9a，10h和10k分别比依托泊苷对MCF7，SKOV3和A549细胞更有效。这些化合物对癌细胞显示出比正常细胞高的选择性，因为它们对L929细胞没有明显的细胞毒性。另外，代表性化合物9a和10h可以微摩尔水平抑制微管蛋白聚合。通过测定秋水仙碱-微管蛋白荧光的变化，表明化合物10h可与秋水仙碱口袋处的微管蛋白结合。分子对接研究进一步证实了有前途的化合物9a，10h和10k的抑制活性 通过
• Synthesis of Triazole Based Novel Ionic Liquids and Salts
  作者：Geetika Bhasin、Richa Srivastava、Ram Singh

  DOI：10.1080/00304948.2017.1343037

  日期：2017.7.4

  on the development of nitrogen-rich heterocyclic energetic salts that should have low vapor pressure, higher density and better thermal stability. To extend the scope of triazolium based ILs, we have synthesized different aryl substituted, 4-amino1-ethyl-3-mercapto-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-1-ium salts. The synthesis of ionic liquids and salts based on 4-amino-1,2,4-triazole has been done as shown

  离子液体 (IL) 或有机离子盐由有机阳离子和无机或有机阴离子组成。在 100°C 或低于 100°C 熔化的离子盐被称为离子液体。这些分子显示出特殊的特性，例如低蒸气压、宽温度范围内的流动性、高热稳定性、离子导电性、结构可设计性和溶解各种化学物质的能力。It is possible to form any specific IL's composition depending on one's needs, and the desired chemical and physical properties can be realized in a single salt, by proper selection of the component ions. 因此，离子液体的多功能性通过选择合适的离子组合而产生。IL 在化学和材料科学的几乎每个分支中都很普遍，包括催化、有机合成、分离和分析、