5-Ethyl-4-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid | 95117-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-Ethyl-4-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid
• 英文别名: 5-Ethyl-4-methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 95117-66-1
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: NUSUDPRLWLTPBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 5-Ethyl-4-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到2-(5-acetylfuran-2-yl)-5-ethyl-4-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性C ？金属催化或有机催化方法对五元杂环化合物进行H酰亚胺化

  摘要：

  描述了一种合成2-氨基和β-氨基五元杂环衍生物的有效方法，该衍生物与多种具有生物活性的天然产物密切相关。区域选择性是通过金属催化或有机催化方法实现的。对反应机理的初步研究提出了一个自由基的酰亚胺化途径。但是，需要进一步研究以验证该机制。

  DOI：

  10.1002/asia.201403052
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-4-methyl-1,2-thiazol 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到5-Ethyl-4-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen：Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3（2 H）-on-1,1-dioxiden †

  摘要：

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740515

文献信息

• Copper-catalyzed arenes amination with saccharins
  作者：Kai Sun、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1007/s11426-015-5385-y

  日期：2015.8

  A novel copper-catalyzed direct C-N formation reaction of simple arenes with cheap and pharmacological saccharin derivatives under relatively mild conditions was developed with arenes as limiting reagents. This work provided a new method for oxidative coupling of aromatic C(sp2)-H bonds and N-H bonds.

  以芳烃为限量试剂，开发了一种新型的铜催化简单的芳烃与便宜的药理糖精衍生物在相对温和的条件下直接催化铜的CN形成反应。这项工作为芳族C（sp 2）-H键和NH键的氧化偶联提供了一种新方法。
• Schulze, Baerbel; Muehlstaedt, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 10, p. 362
  作者：Schulze, Baerbel、Muehlstaedt, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZE, BARBEL;MUHLSTADT, MANFRED, Z. CHEM., 28,(1988) N 10, C. 362
  作者：SCHULZE, BARBEL、MUHLSTADT, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen: Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxiden
  作者：B�rbel Schulze、Gisela Kirsten、Sabine Kirrbach、Annette Rahm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740515

  日期：1991.8.7

  Oxidation of 1,2-Thiazoles; A Convenient Approach to 1,2-Thiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxides

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法
• Regioselective CH Imidation of Five-Membered Heterocyclic Compounds through a Metal Catalytic or Organocatalytic Approach
  作者：Xin Wang、Kai Sun、Yunhe Lv、Fengji Ma、Gang Li、Donghui Li、Zhonghong Zhu、Yongqing Jiang、Feng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201403052

  日期：2014.12

  method for the synthesis of 2‐amino and β‐amino five‐membered heterocyclic derivatives that are closely related to a variety of biologically active natural products is described. Regioselectivity was achieved through a metal catalytic or organocatalytic approach. Preliminary studies on the reaction mechanism suggest a radical imidation pathway; however, further studies are needed to verify the mechanism

  描述了一种合成2-氨基和β-氨基五元杂环衍生物的有效方法，该衍生物与多种具有生物活性的天然产物密切相关。区域选择性是通过金属催化或有机催化方法实现的。对反应机理的初步研究提出了一个自由基的酰亚胺化途径。但是，需要进一步研究以验证该机制。