dl-threo-phenylserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dl-threo-phenylserine
• 英文别名: (2R,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: VHVGNTVUSQUXPS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-threo-phenylserine 在 亚硝酸 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Billet, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 230, p. 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyliden-glycin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dl-threo-phenylserine
  参考文献：
  名称：

  Herbert, Richard B.; Wilkinson, Barrie; Ellames, George J., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 1, p. 114 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermolecular Amine Transfer to Enantioenriched <i>trans</i>-3-Phenylglycidates by an α/β-Aminomutase to Access Both <i>anti</i>-Phenylserine Isomers
  作者：Prakash K. Shee、Honggao Yan、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.0c03977

  日期：2020.12.18

  β-Hydroxy-α-amino acids are noncanonical amino acids with two stereocenters and with useful applications in the pharmaceutical and agrochemical sectors. Here, a 5-methylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one-dependent aminomutase from Taxus canadensis (TcPAM) was repurposed to transfer the amino group irreversibly from (2S)-styryl-α-alanine to exogenously supplied trans-3-phenylglycidate enantiomers,

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种
• Polypeptides. Part VII. Variations of the phenylalanyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、D. S. Jones、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39680000531

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins) or its N-benzyloxycarbonyl, -t-butoxycarbonyl, or -carbamoyl derivatives wherein the phenylalanyl residue has undergone replacement by other naturally occuring amino-acyl residues or by αα-disubstituted amino-acyl residues, or has been modified by (a) substitution

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。
• Synthesis of Aromatic 1,2-Amino Alcohols Utilizing a Bienzymatic Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Johannes Steinreiber、Martin Schürmann、Friso van Assema、Michael Wolberg、Kateryna Fesko、Christoph Reisinger、Daniel Mink、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/adsc.200700051

  日期：2007.6.4

  The applicability of the recent published bienzymatic protocol for the synthesis of (R)-2-amino-1-phenylethanol was tested using L-threonine aldolase from Pseudomonas putida and l-tyrosine decarboxylase from either Enterococcus faecalis (Efa) or two genes from Enterococcus faecium (Efi1, Efi2). In all 21 benzaldehyde derivatives were applied for an initial TLC screening. On a small scale, octopamine

  对的（合成的最近出版bienzymatic协议的适用性- [R）-2-氨基-1-苯基-乙醇使用从L-苏氨酸醛缩酶试验恶臭假单胞菌和L-酪氨酸脱羧酶从任一粪肠球菌（EFA），或从两个基因肠球菌屎肠球菌（EFI1，EFI2）。在所有21种苯甲醛衍生物中均进行了初步TLC筛选。使用Efi1以小规模获得章鱼胺和去甲肾上腺素作为（S）-对映体。三种方案均按规模生产，可产生对映体富集的（S）-章鱼胺（产率99％，ee 81％），（R）-2-氨基-1-苯基乙醇（产率61％，ee62％）和（S）-去甲肾上腺素（收率76％，ee 79％）。
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE a-AMINO ACID USING CHIRAL METAL COMPLEX COMPRISING AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND AMINO ACID
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20160102045A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Objects of the present invention are to provide an industrially applicable method for producing an optically active α-amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, to provide a simple production method of an optically active α,α-disubstituted α-amino acid, and to provide an intermediate useful for the above production methods of an optically active α-amino acid and an optically active α,α-disubstituted α-amino acid. The present invention provides a production method of an optically active α-amino acid or a salt thereof, the production method comprising introducing a substituent into the α carbon in the α-amino acid moiety of a metal complex represented by the following Formula (1): by an alkylation reaction, an aldol reaction, the Michael reaction, or the Mannich reaction, and releasing an optically pure α-amino acid enantiomer or a salt thereof by acid decomposition of the metal complex.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高对映选择性的方式下生产光学活性α-氨基酸的工业上适用的方法，提供一种简单的生产方法，用于光学活性α，α-二取代的α-氨基酸，并提供一种用于上述光学活性α-氨基酸和光学活性α，α-二取代的α-氨基酸生产方法的中间体。本发明提供了一种光学活性α-氨基酸或其盐的生产方法，该生产方法包括通过烷基化反应、醛醇反应、迈克尔反应或曼尼希反应将取代基引入以下式（1）所表示的金属配合物的α-氨基酸基团的α碳中，并通过酸分解金属配合物释放光学纯α-氨基酸对映体或其盐。
• 축비대칭을 갖는 N-(2-아실아릴)-2-[5,7-디하이드로-6H-디벤조[c,e]아제핀-6-일]아세트아미드 화합물과 아미노산으로 이루어지는 키랄 금속 착물을 사용하는 광학 활성 α-아미노산의 합성 방법
  申请人：HAMARI CHEMICALS CO., LTD 하마리야꾸힝고오교가부시끼가이샤(519980836858)

  公开号：KR20150133268A

  公开（公告）日：2015-11-27

  본 발명의 과제는, 고수율이면서 고에난티오 선택적으로 광학 활성 α-아미노산을 제조하는 공업화 가능한 제조 방법을 제공하는 것, 광학 활성 α,α-2치환 α-아미노산의 간편한 제조 방법을 제공하는 것, 또한, 상기 광학 활성 α-아미노산 및 α,α-2치환 α-아미노산의 제조 방법에 유용한 중간체를 제공하는 것을 과제로 한다. 하기 식(1)로 나타내어지는 금속 착물의 α-아미노산 부분 구조의 α탄소에, 알킬화 반응, 알돌 반응, 마이클 반응, 또는 마니히 반응에 의해 치환기를 도입하고, 그 후, 산에 의해 금속 착물을 분해함으로써 광학적으로 순수한 α-아미노산 에난티오머 또는 그 염을 유리시키는 것을 특징으로 하는, 광학 활성 α-아미노산 또는 그 염의 제조 방법을 제공한다.

  本发明的目的是提供一种工业化可行的制备方法，该方法具有高收率和高选择性地制造光学活性α-氨基酸，提供一种简便的制备光学活性α，α-2取代的α-氨基酸的方法，同时提供对制备光学活性α-氨基酸和α，α-2取代的α-氨基酸的中间体有用的任务。 在金属络合物的α-氨基酸部分结构的α碳上，通过烷基化反应，醇反应，迈克尔反应或曼尼希反应引入取代基，然后通过酸将金属络合物分解，从而使光学上纯净的α-氨基酸恩安替欧对映体或其盐结晶化，特点是提供一种制备光学活性α-氨基酸或其盐的方法。