(2RS,3SR)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: DL-threo-3-phenylglyceric acid；(2RS,3SR)-2,3-Dihydroxy-3-phenyl-propionsaeure；(2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: BNOUUNAFHCJIJD-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-propionic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((4R,5R)-5-phenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 四丁基高氯酸铵 、 methyltri(butyl)ammonium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dihydroxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the oxidation of unsaturated carboxylic acids by methyltributylammonium permanganate in methylene chloride solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a011

文献信息

• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TAXOL SIDE CHAIN USING HETEROGENEOUS TRIFUNCTIONAL CATALYST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UNE CHAINE LATERALE DE TAXOL AU MOYEN D'UN CATALYSEUR TRIFONCTIONNEL HETEROGENE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004056742A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention relates to an improved process for the preparation of taxol side chain by synthesizing (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate with greater than 99% enantioselectivity and devoid of osmium even in crude form in a single pot using a recyclable multifunctional catalysts, conversion of diol obtained without further crystallization into bromoacetate, reaction of bromoacetate with NaN3 in organic solvent followed by deacetylation with to obtain azido alcohol, benzoylation followed by hydrogenation of azido alcohol to obtain the (2R,3S)-(N-)-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester in 67% yield.

  本发明涉及一种改进的制备紫杉醇侧链的过程，通过使用可回收的多功能催化剂，在单一反应釜中合成大于99％对映选择性的（2R,3S）-2,3-二羟基-3-苯基丙酸酯，且即使在粗品中也不含锇，将获得的二醇转化为溴乙酸酯，然后在有机溶剂中与NaN3反应，脱乙酰化后得到偶氮醇，再进行苯甲酰化，随后氢化偶氮醇，以得到67％的（2R,3S）-（N-）苯甲酰-3-苯基异丝氨酸甲酯。
• Improved large-scale synthesis of phenylisoserine and the taxol C-13 side chain
  作者：Michael V Voronkov、Alexander V Gontcharov、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02434-6

  日期：2003.1

  Dihydrodihydroxycinnamic acids and their esters react with acetonitrile or benzonitrile in the presence of sulfuric acid to afford the corresponding syn-β-amino-α-hydroxypropionic acid derivatives. High yields and diastereoselectivity of this transformation allows preparation of various phenylisoserine derivatives on a practical scale.

  在硫酸存在下，二氢二羟基肉桂酸及其酯与乙腈或苄腈反应，得到相应的顺-β-氨基-α-羟基丙酸衍生物。该转化的高产率和非对映选择性允许以实际规模制备各种苯基异丝氨酸衍生物。
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20150175623A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 12 , X, A and n are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如说明中所述。含有该化合物的药物可用于治疗涉及凋亡缺陷的病理学，如癌症、自身免疫性疾病和免疫系统疾病。