Methyl (2R)-2-amino-3-chloropropionate hydrochloride | 17136-54-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2R)-2-amino-3-chloropropionate hydrochloride
• 英文别名: D-chloro-serine methyl ester hydrochloride；R-3-chloroalanine methyl ester hydrochloride；3-chloro-L-alanine methyl ester hydrochloride；3-chloro-L-serine methyl ester hydrochloride；β-chloro-L-alanine methylester hydrochloride；[3-chloroalanine methyl ester hydrochloride salt]；[3-chloroalanine methyl ester hydrochloride]；3-Chlor-L-alanin-methylester; Hydrochlorid；methyl 3-chloroalanine hydrochloride；L-chloroalanine methyl ester hydrochloride；(R)-methyl 2-amino-3-chloropropanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-chloropropanoate;hydrochloride
• CAS: 17136-54-8
• 化学式: C₄H₉ClNO₂*Cl
• mdl: MFCD00270526
• 分子量: 174.027
• InChiKey: POPBCSXDEXRDSX-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°C
• 溶解度：
  二氯甲烷（微量）、乙酸乙酯（微量）、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Chloro-L-alanine methyl ester hydrochloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
R-Methyl 2-amino-3-chloropropanoate hydrochloride
Β-Chloro-L-alanine methyl ester hydrochloride
3-Chloro-L-Ala-OMe hydrochloride
R-Methyl2-amino-3-chloropropionate hydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: R-Methyl 2-amino-3-chloropropanoate hydrochloride
别名
Β-Chloro-L-alanine methyl ester hydrochloride
3-Chloro-L-Ala-OMe hydrochloride
R-Methyl2-amino-3-chloropropionate hydrochloride
: C4H8ClNO2·HCl
分子式
: 174.03 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
在氮气下操作,避免潮湿。 热、光和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 151.2 - 159.3 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2R)-2-amino-3-chloropropionate hydrochloride 在 盐酸 、 丙酮肟 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.25%的产率得到D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种D-环丝氨酸合成的方法

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，公开了一种D‑环丝氨酸的合成方法：R‑3‑氯丝氨酸甲酯盐酸盐在甲醇，加入盐酸，再加入丙酮肟，升温反应，降温，用甲醇钠维持pH到8‑9反应，过滤去盐，浓缩到小体积一步法得到D‑环丝氨酸。该方法工艺操作简单、环境友好，反应条件温和，最终产品纯度高达99％，产率高达94.25％，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN109734680B
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 五氯化磷 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.75h， 以80%的产率得到Methyl (2R)-2-amino-3-chloropropionate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学合成具有非天然氨基酸的二肽和三肽的新方法

  摘要：

  在用活化锌处理后，可以将在C末端掺有碘丙氨酸单元的二肽和三肽转化为相应的有机锌试剂。这些C端二肽和三肽有机锌试剂在钯催化下，或者通过事先的金属转移成锌/铜试剂，与亲电试剂反应，从而在不损失立体化学纯度的情况下得到掺入非蛋白质氨基糖酸的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00879-x

文献信息

• Free-radical addition to di- and tripeptides containing dehydroalanine residues
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89507-7

  日期：1989.1

  Radical addition, by the alkylmercury halide/sodium borohydride method, to di-and tripeptides containing a dehydroalanine residue proceeds smoothly with good chemical yield, but low diastereoselectivity, to saturated di- and tripeptides.

  通过烷基汞卤化物/硼氢化钠方法向含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中进行自由基加成反应，收率平稳，化学收率良好，但对映体对二肽和三肽的非对映选择性低。
• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。
• N-乙酰-β-氯-L-丙氨酸甲酯的制备方法
  申请人：浙江嘉华化工有限公司

  公开号：CN104003894B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提出了一种N-乙酰-β-氯-L-丙氨酸甲酯的制备方法，包括：(a)以丝氨酸为起始原料，经甲醇或乙醇酯化；(b)将酯化后的物质与氯化亚砜氯代；(c)将氯代后的物质经过酰化反应；(d)将酰化反应后的物质重结晶即得N-乙酰-β-氯-L-丙氨酸甲酯。本发明的制备方法反应产率高，副产物少；反应母液回收套用；酰化反应后蒸馏出的液体为醋酸和醋酐，纯化后回收使用；因此，成本低；对于反应中产生的尾气用强碱溶液吸收成盐，再分离利用，绿色环保。
• Derivatives of bicyclic aminoacids agents containing these compounds and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04933361A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  Disclosed are cis, exo- and trans-compounds of the formula I ##STR1## in which n denotes 0, 1 or 2, R.sub.1 denotes hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl which can optionally be substituted by amino, (C.sub.1 -C.sub.4)-acyl- or bezoylamino, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl, (C.sub.5 -C.sub.9)-cycloalkyl, (C.sub.5 -C.sub.9)-cycloalkenyl, (C.sub.5 -C.sub.7)-cycloalkyl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, aryl or partially hydrogenated aryl, which can, in each case, be substituted by (C.sub.1 -C.sub.2)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.2)-alkoxy or halogen, aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, /which can be substituted as defined previously in the aryl radical/, a monocyclic or bicyclic sulfur or nitrogen and/or nitrogen heterocyclic radical, or a side chain of naturally occurring aminoacid, R.sub.2 denotes hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl or aryl-(C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, Y denotes hydrogen or hydroxyl, Z denotes hydrogen or Y and Z together denote oxygen, X denotes (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, (C.sub.2 -C.sub.6)-alkenyl, (C.sub.6 -C.sub.9)-cycloalkyl or aryl which can be mono-, di- or tri- substituted by (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkoxy, hydroxyl, halogen, nitro, amino, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkylamino, di-(C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or methylenedioxy, or indol-3-yl, or physiologically acceptable salts thereof, a process of the preparation thereof, agents containing them, their use as a medicine and intermediates for the preparation thereof.

  本发明公开了具有以下式I的顺式、外式和反式化合物： 其中n表示0、1或2，R.sub.1表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，该烷基可以选择性地被氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-酰基或苯甲酰氨基取代，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烷基，(C.sub.5 -C.sub.9)-环烯基，(C.sub.5 -C.sub.7)-环烷基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，芳基或部分氢化芳基代表的基团，该基团在每种情况下可以被(C.sub.1 -C.sub.2)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.2)-烷氧基或卤素取代，芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，/该基团可以如前述在芳基中定义地被取代/，单环或双环硫或氮和/或氮杂环基团，或天然氨基酸的侧链，R.sub.2表示氢、(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基或芳基-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基，Y表示氢或羟基，Z表示氢或Y和Z一起表示氧，X表示(C.sub.1 -C.sub.6)-烷基，(C.sub.2 -C.sub.6)-烯基，(C.sub.6 -C.sub.9)-环烷基或芳基，该芳基可以是单取代、双取代或三取代的(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基、二-(C.sub.1 -C.sub.4)-烷基氨基或甲亚氧基，或吲哚-3-基，或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有它们的制剂，它们作为药物的用途和其制备的中间体。
• 一种乙酰氨基-3-氯丙氨酸甲酯的合成方法
  申请人：湖北宇阳药业有限公司

  公开号：CN110642736A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开一种乙酰氨基‑3‑氯丙氨酸甲酯的合成方法，包括以下步骤：将L‑丝氨酸甲酯盐酸盐加入二氯甲烷中，再滴加氯化亚砜A，进行分段控温反应，随后降温至20℃，加水分层，经活性炭除杂后得到3‑氯‑L‑丙氨酸甲酯盐酸盐水溶液；将3‑氯‑L‑丙氨酸甲酯盐酸盐水溶液的温度控制为15～25℃，同时滴加碳酸氢钠水溶液和醋酸酐，滴加完毕后保温1～4h；经萃取、浓缩、重结晶、离心、干燥后得到乙酰氨基‑3‑氯丙氨酸甲酯。本发明通过采用分段控温的方式对体系进行升温，反应条件缓和，反应产率高、副产物少；通过将3‑氯‑L‑丙氨酸甲酯盐酸盐水溶液直接作为反应的原料，提高了最终产物的收率和纯度。