D-ribose 5-phosphate | 34980-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-ribose 5-phosphate
• 英文别名: D-ribose-5-phosphate；ribose 1-phosphate；ribose-5-phosphate；RP；O⁵-phosphono-β-D-ribofuranose；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 34980-66-0
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: KTVPXOYAKDPRHY-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribose 5-phosphate 在 ammonium hydroxide 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  嘌呤从头生物合成中间体的质谱分析

  摘要：

  嘌呤是所有形式生命中必不可少的分子。嘌呤除了构成DNA和RNA的骨架外，还在许多代谢途径中发挥作用，例如能量利用，酶活性调节和细胞信号传导。嘌呤的供应通过两种途径提供：挽救途径和从头合成。虽然嘌呤从头合成（PDNS）活性在细胞周期中会发生变化，该途径代表了嘌呤的重要来源，特别是对于快速分裂的细胞。由于分析原因（敏感性）以及由于该化合物在商业上的不实用性，缺乏用于PDNS的详细研究的方法。目的是全面描述新合成的与PDNS相关的代谢物的质谱碎片化行为，并开发一种分析方法。除了四个优先的核糖体PDNS中间体优先失去水或磷酸盐或裂解嘌呤环的形成碱基外，所有其他研究的代谢物均在第一个裂解阶段裂解了糖苷键。在第三到第六阶段可能会出现碎片。开发了一种液相色谱-高分辨率质谱法，并将其用于CRISPR-Cas9基因组编辑的HeLa细胞的分析，这些细胞在PDNS的各个酶促步骤和挽救途径中均存在缺陷。通过比较合

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0208947
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4-三羟基-5-氧代戊基)磷酸二氢酯 以 重水 为溶剂， 生成 D-ribose 5-phosphate 、 Alpha-D-核糖-5-磷酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖环异构化：5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的动力学研究

  摘要：

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80002-8

文献信息

• Prebiotic synthesis of aminooxazoline-5′-phosphates in water by oxidative phosphorylation
  作者：C. Fernández-García、N. M. Grefenstette、M. W. Powner

  DOI：10.1039/c7cc02183f

  日期：——

  the leading candidate for the first biopolymer of life. Aminooxazolines have recently emerged as key prebiotic ribonucleotide precursors, and here we develop a novel strategy for aminooxazoline-5′-phosphate synthesis in water from prebiotic feedstocks. Oxidation of acrolein delivers glycidaldehyde (90%), which directs a regioselective phosphorylation in water and specifically affords 5′-phosphorylated

  RNA对于地球上的所有生命都是必不可少的，并且是生命中第一种生物聚合物的主要候选物质。氨基恶唑啉最近已成为关键的益生元核糖核苷酸前体，在这里，我们开发了一种从益生元原料水中合成氨基恶唑啉-5'-磷酸的新策略。丙烯醛的氧化产生了缩水甘油醛（90％），它指导着水中的区域选择性磷酸化，并特别以高达36％的产率提供了5'-磷酸化的核苷酸前体。我们还证明了蛋白氨基酸（Met，Glu，Gln）和核苷酸合成之间的世代联系。
• Efficient biocatalytic processes for highly valuable terminally phosphorylated C5 to C9<scp>d</scp>-ketoses
  作者：C. Guérard-Hélaine、M. Debacker、P. Clapés、A. Szekrenyi、V. Hélaine、M. Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc42140f

  日期：——

  A green enzymatic strategy for the synthesis of terminally phosphorylated C5 to C9 naturally occurring D-ketose phosphates and analogues was developed using D-fructose-6-phosphate aldolase (FSA) as a catalyst. This enzyme has stereoselectively catalysed aldol reactions between glycolaldehyde phosphate or ribose-5-phosphate as an acceptor substrate and dihydroxyacetone, hydroxyacetone or hydroxybutanone as a donor. Furthermore, D-glycero-D-altro-2-octulose 8-phosphate was obtained using a straightforward one-pot domino biocatalytic system involving FSA, ribulose-5-phosphate epimerase and ribose-5-phosphate isomerase controlling five contiguous asymmetric centres and starting from achiral material.

  以 D-果糖-6-磷酸醛醇酶（FSA）为催化剂，开发了一种合成末端磷酸化的 C5 至 C9 天然 D-酮糖磷酸酯及其类似物的绿色酶法策略。这种酶可立体选择性地催化以磷酸乙醛或 5-磷酸核糖为受体底物与以二羟基丙酮、羟基丙酮或羟基丁酮为供体的醛醇反应。此外，还利用一个简单的一锅多米诺生物催化系统（包括 FSA、核酮糖-5-磷酸外切酶和核酮糖-5-磷酸异构酶），控制五个连续的不对称中心，并从非手性材料开始，获得了 D-甘油-D-麦芽糖-2-辛酮糖-8-磷酸酯。
• A purine nucleoside phosphorylase in <i>Solanum tuberosum</i> L. (potato) with specificity for cytokinins contributes to the duration of tuber endodormancy
  作者：Jennifer R. Bromley、Barbara J. Warnes、Christine A. Newell、Jamie C. P. Thomson、Celia M. James、Colin G. N. Turnbull、David E. Hanke

  DOI：10.1042/bj20130792

  日期：2014.3.1

  StCKP1 (Solanum tuberosum cytokinin riboside phosphorylase) catalyses the interconversion of the N9-riboside form of the plant hormone CK (cytokinin), a subset of purines, with its most active free base form. StCKP1 prefers CK to unsubstituted aminopurines. The protein was discovered as a CK-binding activity in extracts of tuberizing potato stolon tips, from which it was isolated by affinity chromatography. The N-terminal amino acid sequence matched the translation product of a set of ESTs, enabling a complete mRNA sequence to be obtained by RACE-PCR. The predicted polypeptide includes a cleavable signal peptide and motifs for purine nucleoside phosphorylase activity. The expressed protein was assayed for purine nucleoside phosphorylase activity against CKs and adenine/adenosine. Isopentenyladenine, trans-zeatin, dihydrozeatin and adenine were converted into ribosides in the presence of ribose 1-phosphate. In the opposite direction, isopentenyladenosine, trans-zeatin riboside, dihydrozeatin riboside and adenosine were converted into their free bases in the presence of Pi. StCKP1 had no detectable ribohydrolase activity. Evidence is presented that StCKP1 is active in tubers as a negative regulator of CKs, prolonging endodormancy by a chill-reversible mechanism.

  StCKP1 （Solanum tuberosum 细胞分裂素核糖苷磷酸化酶）催化植物激素 CK（细胞分裂素）的 N9-核糖苷形式（嘌呤的一个子集）与其最具活性的游离碱基形式之间的相互转化。StCKP1 更喜欢 CK 而不是未取代的氨基嘌呤。该蛋白是在马铃薯块茎化匍匐茎尖的提取物中发现的，并通过亲和层析法从中分离出具有 CK 结合活性的蛋白。其 N 端氨基酸序列与一组 ESTs 的翻译产物相匹配，从而能够通过 RACE-PCR 获得完整的 mRNA 序列。预测的多肽包括一个可裂解的信号肽和嘌呤核苷磷酸化酶活性基团。对表达的蛋白质进行了嘌呤核苷磷酸化酶活性检测，检测对象为 CKs 和腺嘌呤/腺苷。在 1-磷酸核糖存在的情况下，异戊烯基腺嘌呤、反式玉米素、双氢玉米素和腺嘌呤被转化为核苷。与此相反，异戊烯基腺苷、反式玉米素核苷、二氢玉米素核苷和腺苷在 Pi 的存在下转化为其游离碱基。StCKP1 没有检测到核糖水解酶活性。有证据表明，StCKP1 在块茎中作为 CKs 的负调控因子具有活性，可通过冷可逆机制延长内眠期。
• Anomerization of furanose sugars and sugar phosphates
  作者：John Pierce、Anthony S. Serianni、Robert Barker

  DOI：10.1021/ja00294a041

  日期：1985.4
• Mechanistic information on the reaction of model palladium(II) complexes with purine nucleosides and 5′-nucleotides in reference to the antitumor activity of related platinum complexes
  作者：M. Shoukry、H. Hohmann、R. van Eldik

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)92360-0

  日期：1992.8

  The reaction of Pd(Me,en)Cl2 (Me4en=NNN',N'-tetramethylethylenediamine) with inosine and 5'-inosine monophosphate was studied as a function of chloride concentration and pH. Evidence for the formation of a 1:1 complex with these nucleophiles is presented, and the kinetic data indicate that Pd(Me4en)(Cl)H2O+ is the only reactive species under the selected experimental conditions. The results are compared to earlier data for the reactions of Pd(R4en)(H2O)22+ (R = H, Me, Et) with a series of nucleosides and 5'-nucleotides. The dependencies studied in this investigation allow some tentative extrapolations to conditions relevant for the antitumor activity of related Pt(II) complexes.