(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-4-bromo-2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol | 86172-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-4-bromo-2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 86172-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₈BrCl₃O₇
• 分子量: 460.534
• InChiKey: JYPJBAAJYHXKOP-CXWAYFSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-4-bromo-2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6
• 作为产物：
  描述：

  三氯蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 焦磷酸硫胺素 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R)-4-bromo-2,5-bis(chloromethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-lyxo-己呋喃呋喃糖苷的合成和开环反应

  摘要：

  摘要用2.3 mol处理4-氯-4-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（1）。当量 偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和1.3摩尔。当量 甲苯中的三苯膦（TPP）生成3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基3,4-脱水-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-的混合物d-lyxo-hexulofuranoside（2，55％）和4-chloro-4-deoxy-α-d -galactopyranosyl3,4-anhydro-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-lyxo-hexulofuranosideside （3，35％）。化合物3也由6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷通过DEAD-TPP环氧化而合成用四丁基氟化铵除去甲硅烷基醚基。2,3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84190-6

文献信息

• Methods and compositions for altering the sweetness delivery profile of sucralose
  申请人：——

  公开号：US20030190396A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention teaches novel compositions and methods for altering the sweetness delivery profile of 4,1′,6′-trichloro-4,1′,6′-trideoxygalactosucrose. This invention also teaches novel uses for compositions comprising 4,1′,6′-trichloro-4,1′,6′-trideoxygalactosucrose.

  本发明教导了改变4,1′,6′-三氯-4,1′,6′-三脱氧半乳糖蔗糖甜味传递曲线的新型组合物和方法。本发明还教导了包含 4,1′,6′-三氯-4,1′,6′-三脱氧半乳糖蔗糖的组合物的新用途。
• KHAN, RIAZ;PATEL, GITA;MUFTI, KHIZAR S., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 189-199
  作者：KHAN, RIAZ、PATEL, GITA、MUFTI, KHIZAR S.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR ALTERING THE SWEETNESS DELIVERY PROFILE OF SUCRALOSE
  申请人：TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP1492801A1

  公开（公告）日：2005-01-05
• US4405654A
  申请人：——

  公开号：US4405654A

  公开（公告）日：1983-09-20
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR ALTERING THE SWEETNESS DELIVERY PROFILE OF SUCRALOSE<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS PERMETTANT D'ALTERER LE PROFIL DE L'EFFET EDULCORANT DE LA SUCRALOSE
  申请人：MCNEIL PPC INC

  公开号：WO2003087116A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention teaches novel compositions and methods for altering the sweetness delivery profile of 4, 1', 6'-trichloro-4, 1', 6' trideoxygalactosucrose. This. invention also teaches novel uses for compositions comprising 4, 1', 6'-trichloro-4, 1', 6'­trideoxygalactosucrose.