4-(trifluoromethyl)spinacamine | 113306-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)spinacamine
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 113306-69-7
• 化学式: C₇H₈F₃N₃
• 分子量: 191.156
• InChiKey: DQBNBIIKBRHTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)spinacamine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到4-(trifluoromethyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  在C-4和/或C-6处带有三氟甲基的咪唑并[4,5- c ]吡啶的合成

  摘要：

  组胺与三氟乙醛的热缩合得到4-（三氟甲基）spinacamine，随后用二氧化硒脱氢得到4-（三氟甲基）-1 H-咪唑并[4，5- c ]吡啶（42％）。由L-组氨酸与甲醛缩合得到的L-丝氨酸碱的四氟化硫氟化，得到6-（三氟甲基）spinacamine，可以将其转化为6-（三氟甲基）-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶与二氧化硒（49％）。将顺序反应应用于4-（三氟甲基）-L-丝氨酸碱，得到4,6-双（三氟甲基）-1 H-咪唑并[4,5- c]吡啶。在四氟化硫氟化过程中也发生了四氢吡啶环的脱氢反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310235
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到4-(trifluoromethyl)spinacamine
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-（三氟甲基）-L-丝氨酸碱和4-（三氟甲基）菠菜胺

  摘要：

  L-组氨酸与三氟乙醛乙基半缩醛（TFAE）在沸水中反应，生成4-（三氟甲基）-L-丝氨酸碱，4-（三氟甲基）-L-4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4， 5-c]吡啶-6-羧酸，接近定量收率。该产物包含两种非对映异构体，比例为68：32。分离出异构体（硅胶）作为其受保护的衍生物5-N-（三氟乙酰基）-4-（三氟甲基）-L-藤氨酸甲酯，并通过酸进行再生水解。与组胺的类似反应以91％的产率提供了4-（三氟甲基）菠菜胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81956-9

文献信息

• Imidazopiperidine amides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors for the treatment of diabetes
  作者：Ping Chen、Charles G. Caldwell、Robert J. Mathvink、Barbara Leiting、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Joseph K. Wu、Huaibing He、Kathryn A. Lyons、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.030

  日期：2007.11

  A series of substituted imidazopiperidine amides has been prepared and evaluated for inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4). Substitution at the 1- and 3-positions produced increased selectivity for DPP-4 relative to DPP-8 and DPP-9. Compounds in this series had IC(50) values as low as 5.8 nM for inhibition of DPP-4.

  已经制备了一系列取代的咪唑并哌啶酰胺，并评价了其对二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制作用。相对于DPP-8和DPP-9，在1位和3位取代可提高DPP-4的选择性。该系列化合物抑制DPP-4的IC（50）值低至5.8 nM。
• P2X7 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150322062A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, IIa and IIb): The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及公式（I，IIa和IIb）的化合物：本发明还涉及包括公式（I，IIa和IIb）的化合物的制药组合物。制备和使用公式（I，IIa和IIb）的方法也在本发明的范围内。
• P2X7 modulators and methods of use
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10112937B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I、Ia、IIa 和 IIb）化合物。本发明还涉及包含式（I、Ia、IIa 和 IIb）化合物的药物组合物。式（I、Ia、IIa 和 IIb）化合物的制造和使用方法也属于本发明的范围。
• P2X7 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10703749B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, IIa and IIb): The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I、IIa 和 IIb）化合物： 本发明还涉及包含式（I、IIa 和 IIb）化合物的药物组合物。式（I、IIa 和 IIb）化合物的制造和使用方法也属于本发明的范围。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1173438A1

  公开（公告）日：2002-01-23