methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18Z,25S)-13-ethenyl-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,18,20(24),21-pentaene-16-carboxylate | 1192233-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18Z,25S)-13-ethenyl-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,18,20(24),21-pentaene-16-carboxylate
• CAS: 1192233-33-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄
• 分子量: 446.587
• InChiKey: PAVAPCCRMRGKRK-GYEFZDCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18Z,25S)-13-ethenyl-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,18,20(24),21-pentaene-16-carboxylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18S,19R,25S)-13-ethenyl-18,19-dihydroxy-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,20(24),21-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR,Z)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclooctaphan-4-en-8-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以64%的产率得到methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18Z,25S)-13-ethenyl-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,18,20(24),21-pentaene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382