(13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR,Z)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclooctaphan-4-en-8-one | 1192233-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR,Z)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclooctaphan-4-en-8-one
• CAS: 1192233-32-1
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂
• 分子量: 388.55
• InChiKey: IOVLUIXPUKVMKQ-UYTHIIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR,Z)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclooctaphan-4-en-8-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以64%的产率得到methyl (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,16R,18Z,25S)-13-ethenyl-7-methyl-15-oxo-2-oxapentacyclo[18.2.2.13,10.04,9.014,25]pentacosa-1(23),11,18,20(24),21-pentaene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,7R,9S,10S,13S,14S,26S)-13-ethenyl-7-methyl-19,19-dioxo-2-oxa-19lambda6-thiapentacyclo[19.2.2.13,10.04,9.014,26]hexacosa-1(24),11,21(25),22-tetraen-15-one 在 二溴二氟甲烷 、 KOH/Al₂O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(13R,14aS,14bS,17S,18S,18aS,19S,19aR,Z)-13-methyl-17-vinyl-12,13,14,14a,14b,17,18,18a,19,19a-decahydro-11H-2-oxa-1(9,8)-fluorena-3(1,4)-benzenacyclooctaphan-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellone B的全合成

  摘要：

  级联反应，包括将 TMS-环氧四烯1转化为 hirsutellone 三环核心2，在抗结核真菌代谢物 hirsutellone B 的首次全合成中占有重要地位。 TMS=三甲基甲硅烷基，LA=路易斯酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200903382