[4-(4-bromophenoxy)(2-pyridyl)]-N-methylcarboxamide | 1154243-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(4-bromophenoxy)(2-pyridyl)]-N-methylcarboxamide
• 英文别名: 4-(4-bromophenoxy)-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1154243-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD12476335
• 分子量: 307.147
• InChiKey: HQUPUZWILWYHJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  450.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]脲 、 [4-(4-bromophenoxy)(2-pyridyl)]-N-methylcarboxamide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以97.9%的产率得到索拉非尼
  参考文献：
  名称：

  一种索拉非尼化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种索拉非尼化合物的制备方法。本发明采用2‑氯‑5‑氨基三氟甲苯与氰酸钠反应制得化合物Ⅲ，4‑溴苯酚(化合物Ⅳ)与化合物Ⅴ反应制得化合物Ⅵ，化合物Ⅵ与化合物Ⅲ反应得终产品索拉非尼(Ⅰ)。该反应所用原料廉价易得，工艺路线简单，总收率高，副产物少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108341770A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 N-甲基-4-氯-2-吡啶甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以96.2%的产率得到[4-(4-bromophenoxy)(2-pyridyl)]-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种索拉非尼化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种索拉非尼化合物的制备方法。本发明采用2‑氯‑5‑氨基三氟甲苯与氰酸钠反应制得化合物Ⅲ，4‑溴苯酚(化合物Ⅳ)与化合物Ⅴ反应制得化合物Ⅵ，化合物Ⅵ与化合物Ⅲ反应得终产品索拉非尼(Ⅰ)。该反应所用原料廉价易得，工艺路线简单，总收率高，副产物少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108341770A
• 作为试剂：
  描述：

  [4-(4-bromophenoxy)(2-pyridyl)]-N-methylcarboxamide 、 N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]脲 在 [4-(4-bromophenoxy)(2-pyridyl)]-N-methylcarboxamide 作用下， 以86的产率得到甲苯磺酸索拉非尼
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2011, 13, 3262-3265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Simon Breitler、Nathan J. Oldenhuis、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol201210t

  日期：2011.6.17

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.
• EP4186906
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种索拉非尼化合物的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN108341770A

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种索拉非尼化合物的制备方法。本发明采用2‑氯‑5‑氨基三氟甲苯与氰酸钠反应制得化合物Ⅲ，4‑溴苯酚(化合物Ⅳ)与化合物Ⅴ反应制得化合物Ⅵ，化合物Ⅵ与化合物Ⅲ反应得终产品索拉非尼(Ⅰ)。该反应所用原料廉价易得，工艺路线简单，总收率高，副产物少，适合工业化生产。
• Org. Lett. 2011, 13, 3262-3265
  作者：

  DOI：——

  日期：——