N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]脲 | 343247-69-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]脲
• 英文名称: 4-chloro-3-trifluoromethylphenylurea
• 英文别名: 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea；[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 343247-69-8
• 化学式: C₈H₆ClF₃N₂O
• 分子量: 238.597
• InChiKey: LJSGLEVVMDHAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275℃
• 密度：
  1.537
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]脲 、 [4-(4-bromophenoxy)(2-pyridyl)]-N-methylcarboxamide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以97.9%的产率得到索拉非尼
  参考文献：
  名称：

  一种索拉非尼化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种索拉非尼化合物的制备方法。本发明采用2‑氯‑5‑氨基三氟甲苯与氰酸钠反应制得化合物Ⅲ，4‑溴苯酚(化合物Ⅳ)与化合物Ⅴ反应制得化合物Ⅵ，化合物Ⅵ与化合物Ⅲ反应得终产品索拉非尼(Ⅰ)。该反应所用原料廉价易得，工艺路线简单，总收率高，副产物少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108341770A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯三氟甲苯 在 盐酸 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.

  DOI：

  10.1021/ol201210t
• 作为试剂：
  描述：

  Sodium cyanate 、 2-氯-5-氨基三氟甲苯 在 水 、 N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]脲 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the desired product (5.8 g), i.e., 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea的产率得到N-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of a RAF Kinase Inhibitor and Intermediates for Use in the Process

  摘要：

  提供了一种制备索拉非尼或其盐的方法，包括使用公式（A）的化合物，其中R′选择自氢、—C(O)OA、—C(O)CX3、—C(O)NH2、—C(O)—NHOH或者R′是公式（A）中的衍生物。还提供了一般式（A）的中间体化合物，N-甲基-4-(4-尿素基苯氧基)吡啶酰胺，4-(2-(甲基氨基)吡啶-4-氧基)苯基氨基酸酯衍生物和N-甲基-4-(4-(2,2,2-三卤乙酰胺基)苯氧基)吡啶酰胺的制备方法及其在制备索拉非尼中的应用。

  公开号：

  US20100311980A1

文献信息

• [EN] DIARYL AND ARYLHETEROARYL UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERTO<br/>[FR] DERIVES DE DIARYL ET ARYLHETEROARYL UREE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA SEROTONINE 5-HT2A UTILES POUR LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A CE DERNIER
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005012254A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to certain pyrazole derivatives of Formula (I) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the prophylaxis or treatment of platelet aggreagation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, reducing the risk of blood clot formation, asthma or symptoms thereof, agitation or a symptom, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de la Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorder, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, and sleep disorders, sleep disorders, diabetic-related disorders and the like. The present invention also relates to the method of prophylaxis or treatment of 5-HT2A serotonin receptor mediated disorders in combination with a dopamine D2 receptor antagonist such as haloperidol, administered separately or together.

  本发明涉及某些Formula (I)的吡唑衍生物及其药物组合物，可调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该类化合物及其药物组合物用于预防或治疗血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性缺血性发作、心绞痛、中风、心房颤动、减少血凝块形成风险、哮喘或其症状、激动或症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、吉尔·德·拉·图雷特综合征、躁狂症、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、精神病、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、睡眠障碍、睡眠障碍、糖尿病相关疾病等的方法。本发明还涉及预防或治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法，结合多巴胺D2受体拮抗剂如氟哌啶醇，分别或联合给药。
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2013040515A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Chemical entities based on quinoxaline that are kinase inhibitors are described. Specifically quinoxaline derivatives of Formula I, containing a diarylamide or diarylurea substructure that inhibit Braf mutant kinase activity, pharmaceutical compositions containing the inhibitor compounds and methods of treatment of cancer comprising administering an effective amount of the Braf inhibitor compound are described.

  描述了基于喹啉的化合物，这些化合物是激酶抑制剂。具体来说，描述了含有二芳胺或二芳基脲亚结构的式I的喹啉衍生物，这些衍生物能够抑制Braf突变激酶活性，以及含有这些抑制剂化合物的药物组合物和包括给予有效量Braf抑制剂化合物的治疗癌症方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SORAFENIB AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU SORAFÉNIB ET SES SELS
  申请人：SICOR INC

  公开号：WO2009111061A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Methods for the synthesis of the N-carbamoyl imidazole Formulae (I), (II) and its 1 :1 adduct with imidazole are provided. Methods for the preparation of these crystalline intermediates in a high state of purity are also provided. These intermediates react cleanly under mild conditions to produce sorafenib in high yield and purity, without generating difficult-to-remove impurities.

  提供了合成N-氨基甲酰咪唑配方（I），（II）及其与咪唑的1：1加合物的方法。还提供了制备这些晶体中间体的高纯度方法。这些中间体在温和条件下干净地反应，产生高产率和纯度的索拉非尼，而不会产生难以去除的杂质。
• C-Kit Modulators And Methods Of Use
  申请人：Cheng Wei

  公开号：US20080096892A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides compounds for modulating protein kinase enzymatic activity for modulating cellu-lar activities such as proliferation, differentiation, programmed cell death, migration and chemoinvasion. Even more specifically, the invention provides compounds for modulating c-Kit kinase activity and methods of treating diseases mediated by c-Kit activity utilizing the compounds and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了用于调节蛋白激酶酶活性以调节细胞活动（如增殖、分化、程序性细胞死亡、迁移和化学侵袭）的化合物。更具体地，本发明提供了用于调节c-Kit激酶活性的化合物以及利用这些化合物和制药组合物治疗由c-Kit活性介导的疾病的方法。
• Process for the preparation of a RAF kinase inhibitor and intermediates for use in the process
  申请人：Rao Dharmaraj Ramachandra

  公开号：US08445687B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  There is provided a process for preparing sorafenib or a salt thereof comprising the use of a compound of formula (A) wherein R′ is selected from the group consisting of hydrogen, —C(O)OA, —C(O)CX3, —C(O)NH2, —C(O)—NHOH or There is also provided intermediate compounds of general formula (A), N-methyl-4-(4-ureidophenoxy)picolinamide, 4-(2-(methylcarbamoyl)pyridin-4-yloxy)phenylcarbamate derivative and N-methyl-4-(4-(2,2,2-trihaloacetamido)phenoxy)picolinamide, processes for their preparation and their use in the preparation of sorafenib.

  提供了一种制备索拉非尼或其盐的方法，包括使用式(A)的化合物，其中R′选自羟基，—C(O)OA，—C(O)CX3，—C(O)NH2，—C(O)—NHOH或者提供了一般式(A)的中间体化合物，N-甲基-4-(4-尿素基苯氧基)吡啶酰胺，4-(2-(甲基氨基)吡啶-4-氧基)苯基氨基甲酸酯衍生物和N-甲基-4-(4-(2,2,2-三卤乙酰胺基)苯氧基)吡啶酰胺，以及它们的制备方法和在制备索拉非尼中的应用。