(1S,5R,6S,7R)-6-formyl-7-methyl-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one | 64626-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,6S,7R)-6-formyl-7-methyl-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one
• 英文别名: 3,3aR,4,5,6,6aS-hexahydro-4S-formyl-5R-methyl-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4S,5R,6aS)-5-methyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 64626-14-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: HSCRZBIHENNWDN-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate 、 (1S,5R,6S,7R)-6-formyl-7-methyl-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one 生成 (1S,5R,6R,7R)-6-[(E)-3-Oxo-1-octen-6-ynyl]-7-methyl-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel acetylenic prostaglandins and processes for the preparation thereof

  摘要：

  Prostane衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是残基OR.sub.2，R.sub.2是氢，烷基，环烷基，芳基或杂环残基；或者是NHR.sub.3，其中R.sub.3是由最多15个碳原子的烃羧酸或磺酸衍生的酰基；A是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或顺式--CH.dbd.CH-- Z是酰基或##STR2##其中OR.sub.4基团可以在α-或β-位置，R.sub.4是H或羟基保护基团XY是##STR3##其中R.sub.4如上定义，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --或--CH.sub.2 --CH--其中R.sub.5是烷基或1-5个碳原子，如果Z是R.sub.5酰基或##STR4##当Z是酰基时，X Y代表--CH.dbd.CH--：R.sub.6，R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9和R.sub.10各自独立地是氢或1-5个碳原子的烷基；R.sub.11是1-5个碳原子的烷基；如果R.sub.2是氢，则其与生理兼容碱盐具有延长活性持续时间和增加有效性选择性的前列腺素。

  公开号：

  US04235930A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3aR,4,5,6,6aS-Hexahydro-4S-dimethoxymethyl-5R-methyl-2H-cyclopenta[ b]furan-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以11.3 g (96%)的产率得到(1S,5R,6S,7R)-6-formyl-7-methyl-2-oxabicyclo[3,3,0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  16-Substituted prostaglandins

  摘要：

  一种生产光学活性的16-取代前列腺素及由此产生的新的16-取代前列腺素的方法，这些物质可用作心血管药物，用于促进孕妇分娩和终止妊娠。

  公开号：

  US04187381A1

文献信息

• Synthesis of a Corey's lactone analogue from the iridoid Aucubin
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85796-2

  日期：1982.1

  Synthesis of a Corey's lactone analogue and a synthon for 11-deoxy-11-methyl prostaglandin and prostacyclin from the iridoid glucoside Aucubin is described.

  描述了从环烯醚酮糖苷Aucubin合成Corey′s内酯类似物和11-脱氧-11-甲基前列腺素和前列环素的合成子。
• Method for preparing prostaglandin F analogue
  申请人：Yao Chi-Hsiang

  公开号：US20090259066A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A method for preparing a prostaglandin F analogue represented by the following formula (I) is disclosed, wherein R 1 , and are as defined in the specification.

  公开了一种制备以下式(I)所表示的前列腺素F类似物的方法，其中R1和R2如规范中所定义。
• Process for the Production of Prostaglandins and Prostaglandin Analogs
  申请人：ALBERT Martin

  公开号：US20100010239A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to an improved process for the production of prostaglandins and prostaglandin analogs. In particular, this invention relates to the production of prostaglandins of the PGF 2α -series, including latanoprost, travoprost, and bimatoprost, which are active pharmaceutical ingredients used for the reduction of elevated intra-ocular pressure in patients with glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种改进的前列腺素和前列腺素类似物的生产过程。特别是，本发明涉及PGF2α系列的前列腺素的生产，包括拉坦前列素，特罗前列素和比马前列素，它们是用于治疗青光眼和眼部高压病人的降低眼内压的活性药物成分。
• DE2729960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bonadies, Francesco; Gubbiotti, Andreina; Bonini, Carlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 45 - 48
  作者：Bonadies, Francesco、Gubbiotti, Andreina、Bonini, Carlo

  DOI：——

  日期：——