N-nitroso-ciprofloxacin | 864443-44-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-nitroso-ciprofloxacin
• 英文别名: n-Nitrosociprofloxacin；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-nitrosopiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 864443-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₄O₄
• 分子量: 360.345
• InChiKey: ANFWNIUBWKCSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >140°C (dec.)
• 沸点：
  656.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-ciprofloxacin 在 水 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 反应 18.0h， 生成 7-(4-aminopiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rifamycin C-11 oxime derivatives effective against drug-resistant microbes

  摘要：

  该发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括针对耐药微生物的活性，具体来说，具有在C-11位置的肟基的利福霉素衍生物。

  公开号：

  US20050203076A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-nitroso-ciprofloxacin
  参考文献：
  名称：

  Rifamycin C-11 oxime derivatives effective against drug-resistant microbes

  摘要：

  该发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括针对耐药微生物的活性，具体来说，具有在C-11位置的肟基的利福霉素衍生物。

  公开号：

  US20050203076A1

文献信息

• Nitric oxide reactivity accounts for N-nitroso-ciprofloxacin formation under nitrate-reducing conditions
  作者：Monica Brienza、Rayana Manasfi、Andrés Sauvêtre、Serge Chiron

  DOI：10.1016/j.watres.2020.116293

  日期：2020.10

  formation of N-nitroso-CIP likely involved a nitrosation pathway through the formation of peroxynitrite and another one through codenitrification processes, even though the former one appeared to be prevalent. This work extended the possible sources of N-nitrosamines by including a formation pathway relying on nitric oxide reactivity with secondary amines under activated sludge treatment.

  在废水处理厂（包括硝化/反硝化阶段）和反硝化条件下的污泥实验中，都研究了N-亚硝基环丙沙星（CIP）的形成。通过Kendrick质量缺陷分析和液相色谱-高分辨率-质谱（LC HRMS）分析生物废水处理厂的废水，发现在浓度为34±3 ng / n时发生了N-亚硝基-CIP和N-亚硝基-氢氯噻嗪L和71±6 ng / L。在实验室实验和黑暗条件下，在生物降解实验过程中，产生的N-亚硝基CIP浓度达到了平稳状态。在通过LC鉴定并量化了几种转化产物后，达到了质量平衡HRMS。N-亚硝基-CIP占初始CIP浓度（20 µg / L）的14.3％，并随时间累积。4，5-二氨基荧光素二乙酸酯和超氧化物歧化酶分别作为清除剂用于原位产生一氧化氮和超氧自由基阴离子，表明N-亚硝基-CIP的形成机理可能涉及过氧亚硝酸盐和过氧亚硝酸盐形成的亚硝化途径。尽管前一种似乎很普遍，但另一种通过共硝化过程进行了。这项工作扩
• US7256187B2
  申请人：——

  公开号：US7256187B2

  公开（公告）日：2007-08-14