1-diazo-4-(3-indolyl)-2-butanoate | 313663-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-diazo-4-(3-indolyl)-2-butanoate
• 英文别名: 1-diazo-4-(indol-3-yl)butan-2-one；1-diazo-4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 313663-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: YEKXTAWDYDBTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-(3-indolyl)-2-butanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-diazo-4-(3-indolyl)-2-butanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内类固醇插入：吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮与乙酸铑（II）的反应

  摘要：

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00725-0

文献信息

• Intramolecular Carbenoid Insertions: the Reactions of α-Diazoketones Derived from Pyrrolyl and Indolyl Carboxylic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00725-0

  日期：2000.10

  α-Diazoketones derived from pyrrolyl- and indolyl-carboxylic acids were prepared and their Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition chemistry was studied. These reactions generally resulted in the alkylation of the heteroaromatic system by the ketocarbenoid and in some instances the systems underwent CH or NH insertions. Evidence that some of these reactions proceed via a cyclopropane intermediate is presented

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。