6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone | 902758-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-6-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 902758-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: CBHOAEQXHNLILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 gallium(III) trichloride 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (1S,11S)-4,5-dimethoxy-12,12-dimethyl-6-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[9.4.1.01,11.03,8]hexadeca-3,5,7,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Ga（III）催化的环冰异构二萜类化合物的合成的环异构化策略：（+/-）-丹参戊醇的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol061037c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-3-异丙基苯 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 6-isopropyl-4,5-dimethoxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Ga（III）催化的环冰异构二萜类化合物的合成的环异构化策略：（+/-）-丹参戊醇的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过使用GaCl（3）炔基茚基的环异构化方法来制备icetexane天然产物的三环核心的一般方法。该策略提供了天然产物丹参戊醇的有效合成，并为获得该双萜类家族的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol061037c

文献信息

• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Rapid Construction of the Cortistatin Pentacyclic Core
  作者：Eric M. Simmons、Alison R. Hardin、Xuelei Guo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.200802203

  日期：2008.8.18