cefmetazole sodium | 56796-39-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cefmetazole sodium
• 英文别名: cefmetazole sodium salt；sodium;N-[(6R,7S)-2-carboxy-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-2-(cyanomethylsulfanyl)ethanimidate
• CAS: 56796-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₇O₅S₃*Na
• 分子量: 493.524
• InChiKey: BITQGIOJQWZUPL-PBCQUBLHSA-M

物化性质

• 熔点：
  >130°C (dec.)
• 溶解度：
  H2O中可溶50mg/mL
• 碰撞截面：
  193.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

第二代头孢菌素：头孢美唑钠 头孢美唑钠概述

头孢美唑钠是日本三共公司开发的一种第二代半合成头曲霉素类抗生素。它对革兰氏阴性、阳性及厌氧菌具有广泛作用，对抗β-内酰胺酶的抵抗性强，尤其适用于β-内酰胺酶产生菌的治疗。

临床效果

一项针对直肠癌手术部位感染和医疗成本的研究显示，头孢美唑钠组与注射用头孢唑林钠组相比，在临床总有效率上表现出较好的效果。具体数据显示：头孢唑林钠组为93.48%，而头孢美唑钠组则达到了95.65%。

抗菌谱

在抗菌谱方面，头孢美唑钠对肺炎克雷伯菌和产ESBLS大肠埃希菌表现出较高的敏感性，并且其耐药率显著低于第二、三、四代头孢菌素。

用途与适应症 用途

作为一种半合成的头霉素衍生物，头孢美唑钠的抗菌性能与其同属的第二代头孢菌素相近。适用于以下感染情况：

1. 败血症
2. 急性支气管炎、肺炎、肺脓肿、脓胸、慢性呼吸道疾病继发感染
3. 膀胱炎和肾盂肾炎
4. 腹膜炎
5. 胆囊炎、胆管炎
6. 前庭大腺炎、子宫内感染、子宫附件炎、子宫旁组织炎
7. 颌骨周围蜂窝组织炎、颌炎

生物活性与安全性 生物活性

Cefmetazole sodium（头孢美唑钠）是一种广谱抗菌活性的半合成头孢霉素抗生素，其作用机制是通过结合青霉素结合蛋白（PBPs），阻止肽聚糖的交联，从而导致细胞壁结构破坏。

安全性信息

• 毒性：有毒物质，中毒级别
• 急性毒性：口服大鼠LD50为3204毫克/公斤；口服小鼠LD50为3228毫克/公斤
• 可燃性危险特性：热分解时释放有毒氮氧化物、硫氧化物及氧化钠烟雾
• 储运特性：库房需低温通风干燥保存
• 灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cefmetazole sodium 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-7t-(2-cyanomethylsulfanyl-acetylamino)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-oxy-pyridin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种温和高效的头孢菌素酯化方法

  摘要：

  报道了一种通过 3-硝基-2-吡啶硫醇酯制备头孢烷酸酯的温和有效的方法，该方法很容易通过头孢烷酸盐与 3-硝基-2-吡啶硫基卤化物和三苯基膦反应制备。通过该方法以良好的产率制备了各种头孢烷酸的纯 Δ3-酯，而没有伴随噻嗪环的异构化。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.979
• 作为产物：
  描述：

  在 磷酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19.8 g的产率得到cefmetazole sodium
  参考文献：
  名称：

  一种头孢美唑钠的合成及提纯方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备头孢美唑钠的方法，该方法以7β-二氯乙酰胺基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-巯甲基）-3-头孢烯-4-羧酸三乙胺盐为初始原料，经过硅烷化，卤化，甲氧化，二次硅烷化制得7β-氯乙酰胺基-7α-甲氧基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-巯甲基）-3-头孢烯-4-羧酸，然后对其进行扩链反应，经过成酸成盐，得到头孢美唑钠。本发明制备头孢美唑钠的方法具有收率高（55~65%），产品纯度高，利用7β-二氯乙酰胺基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-巯甲基）-3-头孢烯-4-羧酸三乙胺盐代替7-MAC为起始原料，原材料来源方便、价格低廉，对环境友好，产品纯度高，适用于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN103709179B

文献信息

• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013056163A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed herein inter alia are Boron containing compounds and methods for treating infections related to antibiotic resistant microorganisms.

  本公开涉及含硼化合物和治疗与抗生素耐药微生物相关感染的方法。
• [EN] TYPE II TOPOISOMERASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TOPOISOMÉRASE DE TYPE II ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2018195098A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed are Type II Topoisomerase Inhibitors, analogs thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of making and using these compounds and compositions. Methods of using the disclosed compounds to treat infections, such as MRSA, MDR P. aeruginosa, and other pathogens are also described.

  披露了II型拓扑异构酶抑制剂及其类似物、药物组合物以及制备和使用这些化合物和组合物的方法。还描述了利用所披露的化合物治疗感染，如MRSA、MDR P. aeruginosa和其他病原体的方法。
• 一种头孢美唑钠的制备方法
  申请人：南京金浩医药科技有限公司

  公开号：CN105330677B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明涉及一种头孢美唑钠的制备方法，采用7‑ACA、1‑甲基‑5‑巯基四氮唑和氯乙酰氯一锅法，得到7‑DCT，再用甲醇钠和次氯酸叔丁酯上7位甲氧基，得到甲氧头孢母核，而且是共用的母核，可以做头孢米诺、头孢美唑、头孢拉宗、头孢替坦二钠等四个甲氧基头孢产品，步数上少了3步，大大缩短了工艺步骤，降低了成本，总收率提高至70％。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。