dimethyl 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,1-dicarboxylate | 1203710-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 9-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazole-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1203710-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: ZJUUDHVXQGPJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 dimethyl 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons

  摘要：

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40855h

文献信息

• Rare Metal-Free Photo-Aerobic Intramolecular Dehydrogenative Cyclization Reaction towards Polycyclic Heteroarenes
  作者：Eiji Yamaguchi、Yusuke Sudo、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201600291

  日期：2016.10.20

  We have achieved a rare‐metal‐free photo‐aerobic intramolecular dehydrogenative coupling reaction from two C—H bonds of indole with malonate. This catalytic system proceeded at room temperature under visible light irradiation with oxygen in the air as a terminal oxidant, and the cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  我们通过吲哚与丙二酸的两个CH键实现了无金属的无氧好氧分子内脱氢偶联反应。该催化体系在室温下在可见光照射下以空气中的氧作为末端氧化剂进行，并以良好至极好的收率获得环化产物。
• Transition Metal‐Free, Visible Light‐Mediated Radical Cyclisation of Malonyl Radicals onto 5‐Ring Heteroaromatics
  作者：Pol Hernández‐Lladó、Kilian Garrec、Daniel C. Schmitt、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/adsc.202101451

  日期：2022.5.17

  Annulated heteroaromatics can be accessed through the addition of malonyl radicals onto heterocycles. Current methods are applicable to electron-rich heteroaromatics and reliant on transition metals or toxic tin reagents. Here we report a metal-free, visible light-mediated cyclisation of malonates onto 5-ring heteroaromatics using iodomalonates as key intermediates. The iodomalonates are prepared and

  可以通过将丙二酰基自由基添加到杂环上来获得环状杂芳烃。目前的方法适用于富电子杂芳烃并依赖于过渡金属或有毒锡试剂。在这里，我们报告了使用碘丙二酸酯作为关键中间体的无金属、可见光介导的丙二酸酯环化到 5 环杂芳烃上。碘代丙二酸酯原位制备和光解得到所需的环状产物，产率为 46-94%，无需外部催化剂。这种转化的范围包括N-烷基、N-酰基和碳束缚丙二酸酯，添加到广泛的 5 元杂芳烃上。
• Electron Transfer Photoredox Catalysis: Intramolecular Radical Addition to Indoles and Pyrroles
  作者：Joseph W. Tucker、Jagan M. R. Narayanam、Scott W. Krabbe、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol902703k

  日期：2010.1.15

  The utilization of the photoredox catalyst, tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium dichloride, and a household light bulb to effect radical cyclizations onto indoles and pyrroles at room temperature is reported. A reactive free radical intermediate is generated via the reduction of an activated C−Br bond by the single electron reductant, Ru(I), generated in a visible light induced photocatalytic cycle. This

  据报道，利用光氧化还原催化剂，三（2,2'-联吡啶基）二氯化钌和家用灯泡在室温下将自由基环化成吲哚和吡咯。反应性自由基中间体是通过在可见光诱导的光催化循环中生成的单电子还原剂Ru（I）还原活化的C-Br键而生成的。该系统代表了光氧化还原催化在常规自由基工艺中的应用的扩展。
• Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons
  作者：Kounosuke Oisaki、Junpei Abe、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c3ob40855h

  日期：——

  We describe the first example of manganese(III)-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization producing ring-fused indole skeletons. This catalytic system converts from two C–H bonds of indole and malonate to a C–C bond and produces water as the sole side product. This operationally easy method was extended to an intermolecular cross-dehydrogenative coupling of indole and α-substituted malonate with complete C2-selectivity.

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。