β-D-glucopyranosyl-2-glycolaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-2-glycolaldehyde
• 英文别名: Glucosylglycolaldehyde；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetaldehyde
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: QBYFEBYWGWYNTO-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺酸 、 β-D-glucopyranosyl-2-glycolaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Novel Carbohydrate-AminoAcid Conjugates by Reductive Amination

  摘要：

  通过还原胺化法使氨基酸与醛功能化的碳水化合物衍生物结合，从而产生新型碳水化合物-氨基酸缀合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39299
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 β-D-glucopyranosyl-2-glycolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖基醛：通过生物正交肟键形成合成新糖缀合物的新支架。

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖缀合物的骨架。这些糖基醛构成了一种简单易用的替代方法，可避免在通过肟（或bonds）键结合天然碳水化合物的还原端所存在的醛官能度时，避免手性信息的丢失。 通过肟（或）键形成直接制备糖基新缀合物代表了化学生物学中的关键生物正交工具。然而，当通过使聚糖部分的还原端反应而采用该策略时，由于聚糖环状半缩醛的部分（或完全）开放和相应的开放互变异构体的形成而失去了构型和立体化学信息。我们已经完成了糖基醛文库的合成，该文库用作通过肟键形成合成新糖

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591082

文献信息

• Mass Spectrometric Studies of Fast Pyrolysis of Cellulose
  作者：John C. Degenstein、Matt Hurt、Priya Murria、McKay Easton、Harshavardhan Choudhari、Linan Yang、James Riedeman、Mark S. Carlsen、John J. Nash、Rakesh Agrawal、W. Nicholas Delgass、Fabio H. Ribeiro、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1255/ejms.1335

  日期：2015.6

  A fast pyrolysis probe/linear quadrupole ion trap mass spectrometer combination was used to study the primary fast pyrolysis products (those that first leave the hot pyrolysis surface) of cellulose, cellobiose, cellotriose, cellotetraose, cellopentaose, and cellohexaose, as well as of cellobiosan, cellotriosan, and cellopentosan, at 600°C. Similar products with different branching ratios were found

  使用快速热解探针/线性四极杆离子阱质谱仪组合来研究纤维素、纤维二糖、纤维三糖、纤维四糖、纤维五糖和纤维六糖以及纤维二糖的主要快速热解产物（那些首先离开热解表面的产物） 、纤维三聚糖和纤维戊聚糖，在 600°C。如前所述，在低聚糖和纤维素中发现了具有不同支化率的类似产品。然而，对于纤维三聚糖（和纤维戊聚糖）和纤维素，测量了具有相似支化率的相同产品（除了两个）。该结果表明，纤维三聚糖是研究纤维素快速热解的极好小分子替代物，并且纤维素的大多数快速热解产物并非来自还原端。
• Preparation and characterization of N-[2-(glycosyloxy)-ethyl]chitosan derivatives
  作者：Kevin R. Holme、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90502-0

  日期：1992.3

  the molar ratio of glycoside to free amine groups of chitosan by between 0.5 and 3.0. Derivatives of degree of substitution >0.3 were typically water soluble, and compounds of higher d.s. generally gave less-viscous aqueous solutions. Assignment of 13C-n.m.r. chemical shifts verified the structure of these derivatives. The linewidths of the branch resonances (5–100 Hz) provided qualitative information

  摘要制备并表征了8种单糖的烯丙基糖苷，包括1H-和13C-nmr分配。通过烯丙基糖苷的还原性臭氧分解获得的甲酰基甲基糖苷已被还原性N-烷基化为壳聚糖，典型收率为80％。α-和β-d-吡喃葡萄糖，α-和β-d-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-吡喃葡萄糖，β-d-葡萄糖醛酸和β-乳糖的糖苷具有通过这种方法被合并。通过将壳聚糖的糖苷与游离胺基的摩尔比变化在0.5和3.0之间来控制产物的取代度（ds）。取代度> 0.3的衍生物通常是水溶性的，并且较高ds的化合物通常会产生粘度较低的水溶液。13C-nmr的分配 化学位移证实了这些衍生物的结构。分支共振的线宽（5–100 Hz）提供了有关ds与分支迁移率之间关系的定性信息。高ds产物的共振比类似的低ds衍生物更窄，更强烈。骨架的壳聚糖共振通常较宽（50-200 Hz），强度较低，因此难以完全分配。
• Differentiation of the anomeric configuration and ring form of glucosyl-glycolaldehyde anions in the gas phase by mass spectrometry: isomeric discrimination between m/z 221 anions derived from disaccharides and chemical synthesis of m/z 221 standards
  作者：Tammy T. Fang、Joseph Zirrolli、Brad Bendiak

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.021

  日期：2007.2

  linkage position. This enabled the anomeric configuration and ring form of the ion to be assigned and the location of the ion to the nonreducing side of a glycosidic linkage to be ascertained. Detailed studies of experimental factors necessary for reproducibility in a Paul trap demonstrated that the unique dissociation patterns that discriminate between the isomeric m/z 221 ions could be obtained from month-to-month

  在负离子模式下对二糖进行质谱分析经常会生成m / z 221的产物阴离子。对于含葡萄糖的二糖，Paul阱中离析出的m / z 221产物离子的离解产生了易于在两种异头构型和两种构型之间进行区分的质谱图。离子的环状形式。这些离子通过其标准品的化学合成显示为葡萄糖基-乙醇醛。通过用18 O标记二糖的还原羰基氧以区分单糖，可以确定m / z 221离子仅包含完整的非还原糖和衍生自还原糖的二碳糖苷配基，而与二糖无关链接位置。这使得能够分配离子的端基异构体构型和环形式，并且能够确定离子在糖苷键的非还原侧的位置。对Paul阱中可重现性所必需的实验因素的详细研究表明，可以每月分离获得区分异构体m / z 221离子的独特解离模式，并结合确保可重现的内部能量输入校准离子。能量沉积到孤立的m / z 221离子中 另外，Paul阱中的二糖m / z 341阴离子的MS / MS碎片图谱可以指定连接位置，如先
• On-Line Mass Spectrometric Methods for the Determination of the Primary Products of Fast Pyrolysis of Carbohydrates and for Their Gas-Phase Manipulation
  作者：Matthew R. Hurt、John C. Degenstein、Piotr Gawecki、David J. Borton II、Nelson R. Vinueza、Linan Yang、Rakesh Agrawal、W. Nicholas Delgass、Fabio H. Ribeiro、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1021/ac402380h

  日期：2013.11.19

  Mass spectrometric methodology was developed for the determination and manipulation of the primary products of fast pyrolysis of carbohydrates. To determine the true primary pyrolysis products, a very fast heating pyroprobe was coupled to a linear quadrupole ion trap mass spectrometer through a custom-built adaptor. A home-built flow tube that simulates pyrolysis reactor conditions was used to examine

  开发了质谱分析方法，用于测定和处理碳水化合物快速热解的主要产物。为了确定真正的初级热解产物，通过定制适配器将非常快速加热的热探针与线性四极离子阱质谱仪耦合。模拟热解反应器条件的家用流量管用于检查初级产物的次级反应。取决于实验，将热解产物蒸发并淬灭或使其反应一段时间。在注入了两种电离试剂（氯仿或氢氧化铵）之一的大气压化学电离（APCI）源中，将淬灭的产品电离，以帮助电离。在负离子模式下进行APCI期间，氯仿产生的氯阴离子很容易添加到碳水化合物中，几乎没有偏差，几乎没有碎片。另一方面，在阳离子模式APCI中，氢氧化铵与碳水化合物形成铵加合物，几乎没有或没有碎片。后一种方法电离在阴离子模式APCI下不易电离的化合物，例如呋喃衍生物。对六个模型化合物进行了研究，以验证电离方法电离已知热解产物的能力：乙醇醛，羟丙酮，糠醛，5-羟甲基糠醛，左旋葡聚糖和纤维二糖。然后将该方法用于检查纤维二糖的快速热解。
• Fast Pyrolysis of ¹³C-Labeled Cellobioses: Gaining Insights into the Mechanisms of Fast Pyrolysis of Carbohydrates
  作者：John C. Degenstein、Priya Murria、Mckay Easton、Huaming Sheng、Matt Hurt、Alex R. Dow、Jinshan Gao、John J. Nash、Rakesh Agrawal、W. Nicholas Delgass、Fabio H. Ribeiro、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1021/jo5025255

  日期：2015.2.6

  A fast-pyrolysis probe/tandem mass spectrometer combination was utilized to determine the initial fast-pyrolysis products for four different selectively C-13-labeled cellobiose molecules. Several products are shown to result entirely from fragmentation of the reducing end of cellobiose, leaving the nonreducing end intact in these products. These findings are in disagreement with mechanisms proposed previously. Quantum chemical calculations were used to identify feasible low-energy pathways for several products. These results provide insights into the mechanisms of fast pyrolysis of cellulose.