(S)-3-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one | 1330660-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1330660-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: OACROPGSIVPCNY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 次磷酸钠一水合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 magnesium 、 二异丙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (S)-3-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis
  作者：James S. Harvey、Scott P. Simonovich、Christopher R. Jamison、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja206050b

  日期：2011.9.7

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.
• US5145993A
  申请人：——

  公开号：US5145993A

  公开（公告）日：1992-09-08
• US5179208A
  申请人：——

  公开号：US5179208A

  公开（公告）日：1993-01-12
• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。