(2-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 13169-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-fluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 13169-72-7
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: NZXZFPMSNLMAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  338.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到fluorazone
  参考文献：
  名称：

  合成9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-one和10H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-one的碱介导的N-芳基化反应。

  摘要：

  的治疗2-溴代吡咯/吲哚-2-基酮与在DMF碳酸铯导致的9形成ħ -吡咯并[1,2-一个]吲哚-9-酮和10 ħ吲哚并[1,2一] indol‐10‐1，中等至极高的分离产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800195
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2-fluorophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)‐Catalyzed Conia‐Ene Reaction: Synthesis of 3‐Pyrrolines via a 5‐ endo ‐ dig Cyclization

  摘要：

  AbstractA novel method has been developed for the synthesis of 3‐pyrrolines from β‐ketopropargylamines via a 5‐endo‐dig carbocyclization. This transformation involves a silver‐catalyzed Conia‐ene type reaction tolerating broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, this methodology has been extended for the construction of 2‐substituted pyrroles under base‐mediated conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300844

文献信息

• Aroylation of Electron-Rich Pyrroles under Minisci Reaction Conditions
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Shalakha Hegde、Anjali Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00041

  日期：2020.2.21

  The development of Minisci acylation on electron-rich pyrroles under silver-free neutral conditions has been reported featuring the regioselective monoacylation of (NH)-free pyrroles. Unlike conventional Minisci conditions, the avoidance of any acid that could result in the polymerization of pyrroles was the key to success. The umpolung reactivity of the nucleophilic acyl radical, generated in situ

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。
• Synthesis of a new compound family, 1-aryl-3H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-4(5H)-ones
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.032

  日期：2014.1

  5]triazepin-4(5H)-ones have been synthesized at our laboratory as bioisosters of biologically active 1-aryl-2,3-benzodiazepine-4-ones. The efficient synthetic route described applies the synthesis of 2-(2-aroylpyrrol-1-yl)acyl hydrazides followed by ring closure under acidic conditions. The N(3)-unsubstituted title compounds thus obtained can optionally be N-alkylated rendering the preparation of variously

  一个新的家庭的代表，1-芳基-3- ħ吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂-4（5 ħ） -酮在有我们的实验室中合成的生物活性的bioisosters 1-芳基-2,3-苯并二氮杂-4-酮。所述的有效合成路线适用于合成2-（2-芳酰基吡咯-1-基）酰肼，然后在酸性条件下闭环。所述Ñ由此获得的可任选地（3）未被取代的标题化合物Ñ烷基化渲染各种取代的衍生物可能的制备。还详细讨论了新协议的范围和局限性以及一些有趣的副反应。
• Zinc-mediated acylation and sulfonation of pyrrole and its derivatives
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Kondaji、R. Srinivasa Rao、S. Praveen Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01914-7

  日期：2002.11

  Pyrrole and its derivatives react smoothly with acid chlorides and sulfonyl chlorides in the presence of zinc metal in toluene at ambient temperature to afford the corresponding 2-acetyl and 2-sulfonyl pyrrole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吡咯及其衍生物在室温下在甲苯中在锌金属存在下与酰氯和磺酰氯平稳反应，以高收率和高区域选择性提供相应的2-乙酰基和2-磺酰基吡咯衍生物。
• Facile Synthesis of 9,10,19,20-Tetraarylporphycenes
  作者：Emandi Ganapathi、Tamal Chatterjee、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201402770

  日期：2014.10

  A simple route was developed for the synthesis of 9,10,19,20-tetraarylporphycenes by combining both McMurry and oxidative synthetic strategies and using readily available precursors. The desired 5,6-diaryldipyrroethenes, which were prepared in multigram quantities over two steps, were used to prepare 9,10,19,20-tetraarylporphycenes under mild acid-catalyzed conditions. As 5,6-diaryldipyrroethene precursors

  通过结合 McMurry 和氧化合成策略并使用容易获得的前体，开发了一种用于合成 9,10,19,20-四芳基卟啉的简单路线。所需的 5,6-二芳基二吡咯乙烯通过两个步骤以多克的量制备，用于在温和的酸催化条件下制备 9,10,19,20-四芳基卟啉。由于 5,6-二芳基二吡咯乙烯前体可以很容易地制备成数克的量，因此该方法可用于制备含有不同芳基取代基的内消旋四芳基卟啉。这些大环化合物的分子结构通过 HRMS 分析以及 1D 和 2D NMR 研究确定。四芳基卟啉在大约 380 nm 处表现出很强的 Soret 带，在 580-655 nm 范围内表现出三个 Q 带。
• Design, synthesis and anxiolytic-like activity of 1-arylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamides
  作者：G.V. Mokrov、O.A. Deeva、T.A. Gudasheva、S.A. Yarkov、M.A. Yarkova、S.B. Seredenin

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.049

  日期：2015.7

  A series of 1-arylpyrrolo[1,2-a] pyrazine-3-carboxamides were designed and synthesized as 18 kDa translocator protein (TSPO) ligands. Anxiolytic-like activity of compounds was evaluated in the open field test and elevated plus maze test. Compounds 1a and 1b demonstrated high anxiolytic-like effect in the dose range of 0.1-1.0 mg/kg comparable with that of diazepam. The involvement of TSPO receptor in the mechanism of anxiolytic-like activity of new compounds was proved by antagonism of the most active compound 1a with TSPO selective inhibitor PK11195. In vitro binding studies demonstrated high TSPO affinities for compounds 1a and 1b. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.