3,3'-(1,4-Phenylene)bis[1-(2-thienyl)-2-propen-1-one] | 26473-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1,4-Phenylene)bis[1-(2-thienyl)-2-propen-1-one]
• 英文别名: 3,3'-(1,4-Phenylene)bis[1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one]；3-[4-(3-oxo-3-thiophen-2-ylprop-1-enyl)phenyl]-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 26473-83-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 350.462
• InChiKey: QVTJQKLMMVEDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,4-Phenylene)bis[1-(2-thienyl)-2-propen-1-one] 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5'-(1,4-Phenylene)bis[3-(2-thienyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole]
  参考文献：
  名称：

  具有对白色念珠菌和黑曲霉的强抗真菌活性的新型双吡唑啉的合成

  摘要：

  背景：由于侵袭性真菌感染（IFI）的病例数量不断增加，迫切需要确定能够与IFI对抗的有效抗真菌剂。吡唑啉是可以被认为满足这种需要的一类此类治疗活性剂。 目的：在此背景下，本文旨在确定两个新的双吡唑啉类，它们具有对白色念珠菌和黑曲霉的有效抗真菌活性。 方法：通过高效且通用的合成方法合成了两个新的双吡唑啉系列（4a-i，5a-e）。使用肉汤微稀释法筛选化合物对白色念珠菌和黑曲霉的抗真菌作用。用MTT法测定它们对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞的细胞毒性作用。在羊毛甾醇14的活性位点进行了分子对接研究

  DOI：

  10.2174/1570180817999201008155247
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对苯二甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3'-(1,4-Phenylene)bis[1-(2-thienyl)-2-propen-1-one]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anticancer evaluation of 1,4-phenylene-bis-pyrimidine-2-amine derivatives

  摘要：

  在本研究中，通过邻苯二甲醛与取代芳基酮的反应合成了系列1,4-亚苯基双查尔酮3a-3h。在回流条件下，将盐酸胍加入到1,4-亚苯基双查尔酮3a-3h中，在乙醇钾溶液中得到了新型1,4-亚苯基双嘧啶-2-胺衍生物5a-5h。通过红外光谱、核磁共振（1H NMR和13C NMR）及元素分析解释了化合物的结构。对3a-3h和5a-5h的抗癌活性进行了研究，针对大鼠脑肿瘤细胞和人子宫颈癌在体外进行了活性测试，活性测试以剂量依赖性方式在八种浓度下进行。阳性对照为5-氟尿嘧啶（5-FU）。经过检测，化合物3c和3d显示出相较于5-FU对C6（大鼠脑肿瘤）和HeLa（人子宫颈癌）细胞的高活性。在高浓度下，5h对C6细胞的选择性抗癌活性优于5-FU。

  DOI：

  10.3906/kim-1603-112

文献信息

• Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification
  作者：Marco Teiber、Sönke Giebeler、Timo Lessing、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c3ob40124c

  日期：——

  (Hetero)aryl bis-acid chlorides and terminal alkynes, or likewise acid chlorides and terminal dialkynes, and ethyl 2-mercaptoacetate can be reacted to give highly luminescent symmetrical terthiophenes and quinquethiophenes in the sense of a consecutive pseudo-five-component reaction in good to excellent yields. Further functionalization of the obtained oligomers can be readily achieved by halogenation followed by a metal-catalyzed coupling reaction to give α,ω-diester substrates for subsequent transformations into highly functionalized materials.

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。
• Aluminum chloride–catalyzed C-alkylation of pyrrole and indole with chalcone and bis-chalcone derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Oguz Özbek、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136644

  日期：2016.2.16

  AlCl3-catalyzed alkylation of pyrrole (2) with chalcone (1a–i) at a ratio of 8:1 in the presence of 10 mol% AlCl3 gave the solely 2-alkyl pyrroles (3a–i) at room temperature for 12 in good yields. The same reaction was performed with pyrrole (2) and chalcone at a ratio of 1:3 in CH3CN at rt for 3 h to achieve 2,5-dialkyl pyrroles (4a–f). In addition, the reaction of the pyrrole (2) and indole (7) on 1,4-phenylene

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要
• Synthesis and anticancer and cytotoxic effects of novel 1,4-phenylene-bis-N-thiocarbamoylpyrazole and 1,4-phenylene-bis-pyrazolylthiazole derivatives
  作者：Meliha Burcu GÜRDERE、Erdoğan KAMO、Yakup BUDAK、Ayşe ŞAHİN YAĞLIOĞLU、Mustafa CEYLAN

  DOI：10.3906/kim-1604-84

  日期：——

  Thiazolylpyrazoline derivatives were recently reported as potent anticancer agents. In this study, novel 1,4-phenylene-bis-N-thiocarbamoylpyrazoles (3a-h and 1,4-phenylene-bis-pyrazolylthiazoles (5a-h were prepared and screened for their anticancer activities against C6 (rat brain tumor cells) and HeLa (human uterus carcinoma). Anticancer activity studies were performed as a dose-dependent assay starting with eight concentrations. 5-Fluorouracil (5-FU) was used as a positive control. Compounds 3c, 3d, and 3h were examined and they revealed almost the same activities compared with 5-FU in terms of cell selectivity against C6 cells. Moreover, compounds 3a-h had lower cytotoxicity than 5-FU. The low cytotoxicity values of 3a-h as well as their high antiproliferative activity were encouraging, but further studies are required on the use of these molecules as anticancer drugs.

  噻唑基吡唑啉衍生物最近被报导为有效的抗癌剂。在本研究中，合成了新型1,4-苯撑双-N-硫代氨基甲酰吡唑（3a-h）和1,4-苯撑双吡唑基噻唑（5a-h），并对其在C6（大鼠脑肿瘤细胞）和HeLa（人宫颈癌细胞）中的抗癌活性进行了筛选。抗癌活性研究作为剂量依赖性实验进行，从八种浓度开始。5-氟尿嘧啶（5-FU）作为阳性对照。化合物3c、3d和3h的试验结果显示，与5-FU在对C6细胞的选择性方面几乎具有相同的活性。此外，化合物3a-h的细胞毒性低于5-FU。尽管3a-h的低细胞毒性值以及其高抗增殖活性令人鼓舞，但还需要进一步研究这些分子作为抗癌药物的使用。
• Synthesis and anticancer activities of 1,4-phenylene-bis-N-acetyl- and N-phenylpyrazoline derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Onur Gümüş、Ayse Sahin Yaglioglu、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1007/s11164-016-2697-2

  日期：2017.3

  characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and infrared (IR) spectroscopic methods and elemental analysis. Compounds 3a–h and 4a–h were investigated to evaluate their anticancer activities against C6 (rat brain tumor cells) and HeLa (human uterus carcinoma) in vitro using a dose-dependent assay from 5 to 100 μM with 5-fluorouracil (5-FU) as standard anticancer drug. Compound 3a showed higher

  新型1,4-亚苯基-双-N-乙酰基（3a - h）和双-N-苯基吡唑啉衍生物（4a - h）是通过将水合肼和苯肼加入双查尔酮衍生物（1a - h）中获得的。乙酸和乙酸/乙醇分别在回流条件下反应4小时和8小时。用核磁共振（NMR）和红外（IR）光谱法及元素分析对所获得的双-N-乙酰基吡唑啉和双-N-苯基吡唑啉衍生物的结构进行表征。化合物3a – h和4a– h使用5-氟尿嘧啶（5-FU）作为标准抗癌药，以5至100μM的剂量依赖性试验研究了其在体外对C6（大鼠脑肿瘤细胞）和HeLa（人子宫癌）的抗癌活性。与5-FU相比，化合物3a显示出更高的针对HeLa细胞的细胞选择性活性。化合物3a – h（3d除外）对这两种细胞的活性均优于5-FU，特别是在高浓度下。与5-FU相比，化合物4c显示出更高的针对C6细胞的细胞选择性活性。化合物3a作为针对HeLa细胞的抗癌药物可能特别有前途。
• One‐pot three‐component reaction; synthesis of new symmetrically bridge 4,4′‐(1,4‐phenylene)di‐pyrimidines under solvent free conditions
  作者：Asmaa H. Mohamed、Hager S. Abdelmeged、Raafat M. Shaker、Fathy F. Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/jhet.4363

  日期：2021.12

  describes a facile one-pot synthesis of a new series of 4,4′-(1,4-phenylene)-dipyrimidines (6a–c and 10a, b) by the reaction of terephthalaldehyde (1), 2-acetylthiophene, and/or nitriles with S-benzylthiouronium chloride 3a. And also, the di-pyrimidinones 13a-d were obtained by the reaction of different amidines 3a–d and ethyl cyanoacetate (11) with terephthalaldehyde (1) under solvent-free conditions in the

  本文描述了通过对苯二醛 ( 1 )、2-乙酰噻吩的反应轻松一锅合成一系列新的 4,4'-(1,4-亚苯基)-二嘧啶 ( 6a–c和10a,b ) ，和/或腈与 S-苄基硫脲氯化物3a。此外，二嘧啶酮13a-d是通过不同的脒3a-d和氰乙酸乙酯（11）与对苯二醛（1）在无溶剂条件下在氢氧化钠存在下反应获得的这些反应的有效基础。最终产品通过光谱数据和元素分析、IR、MS、1H 和13 C NMR 光谱。