N-<(2S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionyl>-(2S)-alanine | 216300-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(2S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionyl>-(2S)-alanine
• 英文别名: 2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)propanoic acid；((S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)-L-alanine；naproxen-L-alanine；naproxen-L-Ala-OH；N-[(2S)-2-(6-Methoxy-2-naphthalenyl)-1-oxopropyl]-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 216300-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: PKHDJNOCOUMDLB-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-<(2S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionyl>-(2S)-alanine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酰胺衍生物作为潜在的抗菌和抗真菌剂的合成与表征

  摘要：

  一系列新的2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酰胺衍生物已经通过萘普生酰氯与不同氨基化合物的反应以高收率有效地合成。体外筛选了大多数合成化合物的抗菌和抗真菌活性。大多数化合物显示出显着的抗菌和抗真菌活性，在某些情况下，其抗菌活性达到与标准抗菌剂氨苄青霉素和抗真菌剂氟卡诺唑相同的水平。N-（4-（N-芳基氨磺酰基）苯基）-2-（6-甲氧基萘-2-基）丙酰胺（4a – c），4-（4-氟亚苄基）-2-（1-（6-甲氧基萘-2 -基）乙基）恶唑-5（4 H）-一（10b），2-（6-甲氧基萘-2-基）-N -（（5-硫代-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）丙酰胺（12），和N -（（（4-氨基-5-thioxo-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）-2-（6-甲氧基萘-2-基）丙酰胺（发现13）是对抗大多数测试菌株的最有效化合物。使用MIC技术进一步支持了抗菌

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0524-5

文献信息

• NSAID Conjugates with Carnosine and Amino Acids
  作者：Alan Katritzky、Sandhyamayee Sahu、Siva Panda、Abdullah Asiri

  DOI：10.1055/s-0033-1339920

  日期：——

  Benzotriazole-mediated syntheses of novel bioconjugates of nonsteroidal anti-inflammatory drugs with carnosine and with amino acids were prepared in yields of 50-97% as potential drug candidates.
• Levit; Koroleva; Krasnov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 3, p. 346 - 350
  作者：Levit、Koroleva、Krasnov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of new types of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionamide derivatives as potential antibacterial and antifungal agents
  作者：Mohamed H. Helal、Samir Y. Abbas、Mohamed A. Salem、Awatef A. Farag、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1007/s00044-013-0524-5

  日期：2013.11

  antibacterial and antifungal activities. Most of the compounds showed significant antibacterial and antifungal activities, reaching, in certain cases, the same level of antimicrobial activity as the standard antibacterial agent Ampicilline and antifungal agent Flucanazole. N-(4-(N-arylsulfamoyl)phenyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide (4a–c), 4-(4-fluorobenzylidene)-2-(1-(6-methoxynaphthale

  一系列新的2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酰胺衍生物已经通过萘普生酰氯与不同氨基化合物的反应以高收率有效地合成。体外筛选了大多数合成化合物的抗菌和抗真菌活性。大多数化合物显示出显着的抗菌和抗真菌活性，在某些情况下，其抗菌活性达到与标准抗菌剂氨苄青霉素和抗真菌剂氟卡诺唑相同的水平。N-（4-（N-芳基氨磺酰基）苯基）-2-（6-甲氧基萘-2-基）丙酰胺（4a – c），4-（4-氟亚苄基）-2-（1-（6-甲氧基萘-2 -基）乙基）恶唑-5（4 H）-一（10b），2-（6-甲氧基萘-2-基）-N -（（5-硫代-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）丙酰胺（12），和N -（（（4-氨基-5-thioxo-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）-2-（6-甲氧基萘-2-基）丙酰胺（发现13）是对抗大多数测试菌株的最有效化合物。使用MIC技术进一步支持了抗菌