3-(4-methylphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Thienyl)-3-(4-methylphenyl)-propen-1-on；1-p-Tolyl-3-thienyl-propen-(1)-on-(3)；3-(4-Methylphenyl)-1-<2>thienyl-prop-2-en-1-on；3-(p-tolyl)-1-thien-2-ylpropenone；1-(thien-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1-thiophen-2-yl-3-p-tolyl-propenone；3-(4-Methylphenyl)-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one；3-(4-methylphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• mdl: MFCD01893905
• 分子量: 228.315
• InChiKey: ZKDGBNNVZGEXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰肼 、 calcium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以78%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢供体，将无过渡金属的α，β-不饱和酮化学选择性还原成饱和酮

  摘要：

  已经报道了一种有效，廉价和简单的方法，该方法使用甲苯磺酰肼作为二氧化锰在DMF中使用氧化钙粉末将各种α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。各种烯酮经过还原而没有形成不希望的副产物。高化学选择性，广泛的官能团耐受性和良好的收率是该方案的值得注意的特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400684
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methylphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化吡咯和吲哚与查耳酮和双查耳酮衍生物的 C-烷基化

  摘要：

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1136644

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• A triphenylphosphine mediated photo-rearrangement and methanol addition of aryl chalcones to 1-propanones
  作者：Qiu Sun、Chang Jiang Yao、Burkhard König

  DOI：10.1039/c5pp00009b

  日期：2015.5

  Aryl chalcones rearrange and add methanol to give substituted propane-1-ones upon UV-A irradiation in the presence of PPh3. We propose two possible mechanisms for this photo-rearrangement. The reaction involves either the formation of a phosphine-carbonyl intermediate, nucleophilic addition of MeOH and 1,2-aryl migration or the formation of ylide and carbene intermediates. The intermediates trapped

  在PPh3存在下，经UV-A辐射后，芳基查耳酮重排并添加甲醇，得到取代的丙烷-1-酮。我们提出了两种可能的机制，以进行这种照片重排。该反应涉及形成膦-羰基中间体，亲核加成MeOH和1，2-芳基迁移或形成叶立德和卡宾中间体。从反应混合物中捕获的中间体支持第一个机理假说。
• Synthesis and Anti-Proliferative Assessment of Triazolo-Thiadiazepine and Triazolo-Thiadiazine Scaffolds
  作者：Ahmed T. A. Boraei、Hazem A. Ghabbour、Mohamed S. Gomaa、El Sayed H. El Ashry、Assem Barakat

  DOI：10.3390/molecules24244471

  日期：——

  A series of triazolo-thiadiazepines 4a–k were synthesized with excellent yields using dehydrated PTSA as a catalyst in toluene. Two triazolo-thiadiazines were obtained; 8a was formed directly by reflux in ethanol, whereas, PTSA promoted the formation of 8b. The molecular structure of the formed triazolo-thiadiazepines is identical to the imine-form 4a–k and not the enamine-tautomer 6a–k. The structures of the newly synthesized triazolo-thiadiazepines 4a–k and triazolo-thiadiazines 8a–b were elucidated using NMR (1H, and 13C), 2D NMR, HRMS, and X-ray single crystal. Furthermore, 4a was deduced using X-ray single crystal diffraction analysis. These new thiadiazepine hits represent an optimized series of previously synthesized indole-triazole derivatives for the inhibition of EGFR. The cytotoxicity activity against two cancer cell lines including human liver cancer (HEPG-2) and breast cancer (MCF-7) was promising, with IC50 between 12.9 to 44.6 µg/mL and 14.7 to 48.7 µg/mL for the tested cancer cell lines respectively, compared to doxorubicin (IC50 4.0 µg/mL). Docking studies revealed that the thiadiazepine scaffold presented a suitable anchor, allowing good interaction of the various binding groups with the enzyme binding regions and sub-pockets.

  一系列三唑噻二氮杂环己烷类化合物4a-k在甲苯中使用脱水磷酸对甲苯磺酸（PTSA）作为催化剂合成，收率优异。获得了两种三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物；8a直接在乙醇中回流形成，而PTSA促进了8b的形成。所形成的三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物的分子结构与亚胺形式4a-k相同，而不是烯胺互变异构体6a-k。新合成的三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物4a-k和三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物8a-b的结构通过NMR（1H和13C）、二维NMR、高分辨质谱（HRMS）和X射线单晶衍射进行了阐明。此外，通过X射线单晶衍射分析推导了4a的结构。这些新的噻二氮杂环己烷类化合物代表了先前合成的吲哚-三唑衍生物的优化系列，用于抑制表皮生长因子受体（EGFR）。对包括人类肝癌（HEPG-2）和乳腺癌（MCF-7）在内的两种癌细胞系的细胞毒活性很有前景，对于测试的癌细胞系，IC50分别在12.9至44.6微克/毫升和14.7至48.7微克/毫升之间，而多柔比星（IC50 4.0微克/毫升）。对接研究表明，噻二氮杂环己烷类化合物骨架呈现出适当的锚点，使各种结合基团与酶结合区域和亚口袋有良好的相互作用。
• Synthesis, Pharmacological, and Biological Screening of Novel Derivatives of Benzodiazepines
  作者：K. Ishwar Bhat、Manoj Kumar Singh Chauhan、Abhishek Kumar、Pankaj Kumar

  DOI：10.1002/jhet.1722

  日期：2014.7

  A series of novel 4‐(substituted phenyl)‐2‐(thiophen‐2‐yl)‐2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b][1,4]diazepine have been synthesized from 3‐(substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one. 3‐(Substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one was prepared by condensing 2‐acetyl thiophene with various aromatic aldehydes in the presence of 20% NaOH as base. Different 3‐(substituted phenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one

  由3-（取代的苯基）合成了一系列新颖的4-（取代的苯基）-2-（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-1（噻吩-2-基）prop-2-en-1。3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮是通过在20％NaOH为碱的情况下将2-乙酰基噻吩与各种芳香醛缩合而制得的。在NaOH为碱的情况下，用邻苯二胺环化不同的3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-烯-生成4-（取代的苯基）-2- （噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。合成化合物的结构通过IR确证，11 H NMR，质谱和元素分析。已对所有化合物的抗微生物，止痛和抗炎活性进行了筛选。
• Synthesis of Some 1-[(<i>N, N</i>-Disubstituted thiocar bamoylthio)acetyl]-3-(2-thienyl)-5-aryl-2-pyrazoline Derivatives and Investigation of Their Antibacterial and Antifungal Activities
  作者：Gulhan Turan-Zitouni、Ahmet Özdemir、Kiymet Güven

  DOI：10.1002/ardp.200400935

  日期：2005.3

  antibacterial activities against Proteus vulgaris (NRRL B‐123), Escherichia coli (NRRL B‐3704), Aeromonas hydrophila (Ankara University, Faculty of Veterinary Sciences), Salmonella typhimurium (NRRL B‐4420), Streptococcus feacalis (NRRL B‐14617), Micrococcus luteus (NRLL B‐4375) were investigated and in this investigation, a significant level of activity was illustrated. Antifungal activities of the compounds

  14 种新的 1 - [(N, N - 二取代硫代氨基甲酰硫基) 乙酰基] -3- (2- 噻吩基) -5- 芳基 - 2- 吡唑啉衍生物 (7a - n) 通过与 1- (氯乙酰基) -3- ( 2-噻吩基）-5-芳基-2-吡唑啉（5a-g）和适当的N，N-二取代二硫代氨基甲酸（6a，b）的钠盐。通过元素分析、UV、IR、1H-NMR和FAB+-MS光谱数据确认合成化合物的结构。它们对普通变形杆菌 (NRRL B-123)、大肠杆菌 (NRRL B-3704)、嗜水气单胞菌（安卡拉大学兽医学院）、鼠伤寒沙门氏菌 (NRRL B-4420)、粪链球菌 (NRRL B-1461) 的抗菌活性), 藤黄微球菌 (NRLL B-4375) 进行了调查，在本次调查中，说明了显着的活性水平。发现这些化合物对白色念珠菌和球形念珠菌（从 Osmangazi Uni. Fac. Of Medicine 获