2-(4-methylbenzoyl)pyrrole | 55895-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzoyl)pyrrole
• 英文别名: (1H-pyrrol-2-yl)(p-tolyl)methanone；(1H-pyrrol-2-yl)(4-methylphenyl)ketone；(4-methylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 55895-62-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MDNRTNIOWCDASD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  339.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzoyl)pyrrole 在 sodium periodate 、 水 、 sodium acetate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 托麦汀
  参考文献：
  名称：

  吡咯与醛的选择性PdII催化酰化反应。在塞拉霉素类似物和托美汀的合成中的应用

  摘要：

  进行了吡咯与醛的氧化C – H酰化反应，从而避免了二酰化化合物的形成。该酰化方案已被用作改善Celastramycin类似物和非甾体抗炎药Tolmetin合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000444
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methylbenzoyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Minisci反应条件下富电子吡咯的芳构化。

  摘要：

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00041

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Two Complementary Routes to 7-Substituted Chlorins. Partial Mimics of Chlorophyll <i>b</i>
  作者：Chinnasamy Muthiah、Marcin Ptaszek、Tien M. Nguyen、Kyle M. Flack、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo701500d

  日期：2007.9.1

  zinc chlorins, the series of substituents (7-TIPS-ethynyl, 7-acetyl, 7-formyl) progressively causes (1) a bathochromic shift in the absorption maximum of the B band (405 to 426 nm) and (2) a hypsochromic shift in the position of the Qy band (605 to 598 nm). The trends mirror those for chlorophyll b versus chlorophyll a but are of lesser magnitude. Taken together, the facile access to chlorins that

  叶绿素a和叶绿素b表现出不同的光谱，但仅在单个取代基的性质上有所不同（分别为7-甲基和7-甲酰基）。已经开发出两种互补的方法来合成7-取代的二氢卟酚。第一种方法是从头开始的途径，其中2,9-二溴-5-对甲苯基吡咯甲烷（东部一半）和9-甲酰基-2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基联吡啶（西部一半）进行酸催化的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应。生成的二氢锌二氢卟酚在空间上不拥挤，并且在（1）还原的吡咯啉环上带有双甲基二甲基基团；（2）在7位上有一个溴取代基；以及（3）a p-甲苯基在10位。第二种方法需要在5位上没有取代基的10,15-二芳基二氢卟酚进行区域选择性7-溴化。在后一种方法的扩展中，在10位缺少取代基的5,15-二芳基次氯在8位发生区域选择性溴化。使用Pd催化的反应与相应的7-溴二氢卟酚可以在7位引入TIPS-乙炔基，乙酰基或甲酰基。在10-对甲苯基取代的二氢卟啉锌中，
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• Infrared and nuclear magnetic resonance properties of benzoyl derivatives of five-membered monoheterocycles and determination of aromaticity indices
  作者：Kyu Ok Jeon、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400504

  日期：2003.9

  Benzophenones, 2-benzoylthiophenes, 2-benzoylpyrroles, and 2-benzoylfurans, which have substituents at m- and p-positions of the benzoyl ring were prepared and their ir and nmr spectra were obtained in 0.1 M chloroform-d solution. The chemical shift values of each series were plotted against the Hammett substituent parameters to give good correlation, with the exception of the ortho-Hs and -Cs. The

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。