(E)-((hexa-3,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene | 117755-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((hexa-3,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(3E)-hexa-3,5-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 117755-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BBURIVXEUMRMCH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((hexa-3,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Mukaiyama醛醇缩合反应合成鸟苷A的[5-7-6]三环核。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了胍卡斯蒂芬A的三环[5-7-6]骨架的合成。通过Diels-Alder反应构建了胍基丁烯A的六元环。经过几次官能团转化后，将其与β-碘环戊烯酮偶联。加入二甲基铜乙酸锂共轭物，然后进行分子内的Mukaiyama aldol反应，得到了所需的[5-7-6]三环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0344873
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-1,2-butanediol 在 三氟化硼乙醚 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-((hexa-3,5-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Promoted Addition of 1,3-Bis(silyl)propenes to Aldehydes: A Route to 1,3-Dienes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted addition of 1,3-bis(silyl)-propenes to aldehydes to provide the corresponding (E)-1,3-dienes in excellent stereoselectivity and good to excellent yields is reported. The procedure is mild, base-free, and operationally straightforward.

  DOI：

  10.1021/jo2013466

文献信息

• Allylation of Nitrosobenzene with Pinacol Allylboronates. A Regioselective Complement to Peroxide Oxidation
  作者：Robert E. Kyne、Michael C. Ryan、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101472k

  日期：2010.9.3

  Addition of nitrosobenzene to pinacol allylboronates leads to oxidation of the organoboron with concomitant rearrangement of the substrate alkene. This reaction appears to proceed by allylboration of the nitroso group in analogy to carbonyl and imine allylation reactions. Remarkably, the N−O bond is cleaved during the reaction such that simple alcohols are the final reaction product.

  将亚硝基苯加入频哪醇烯丙基硼酸酯导致有机硼氧化，同时伴随底物烯烃的重排。该反应似乎通过亚硝基的烯丙基硼化进行，类似于羰基和亚胺烯丙基化反应。值得注意的是，NO 键在反应过程中被裂解，最终反应产物是简单的醇。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling of Racemic Allylic Alcohols with Allylboronates
  作者：Yu Zheng、Bei-Bei Yue、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03627

  日期：2018.12.21

  catalytic system that allows asymmetric allyl–allylboronate cross-coupling with high enantioselectivity is reported. This transformation tolerates a large variety of racemic branched allylic alcohols and allylboronate substrates. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic asymmetric synthesis of (−)-preclamol.

  据报道，Carreira的铱-（P，烯烃）亚磷酰胺基催化体系可实现不对称的烯丙基-烯丙基硼酸酯不对称交联和高对映选择性。这种转化耐受各种各样的外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硼酸酯底物。偶联的效用在简明的（-）-preclamol催化不对称合成中得到了证明。
• A Palladium Complex as an Asymmetric π-Lewis Base Catalyst for Activating 1,3-Dienes
  作者：Ben-Xian Xiao、Bo Jiang、Ru-Jie Yan、Jian-Xiang Zhu、Ke Xie、Xin-Yue Gao、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c01420

  日期：2021.3.31

  and imines with a nucleophilic group is also compatible, by trapping in situ formed π-allylpalladium species after initial ene addition. This π-Lewis base catalytic mode, featuring simple η2coordination, vinylogous activation, and compatibility with both conjugated neutral polyenes and electron-deficient polyenes, is elucidated by control experiments and density functional theory (DFT) calculations.

  在这里，我们报告说，钯 (0) 配合物可以以 η 2 的方式与 1,3-二烯配位，并通过将电子从 d 轨道捐赠给空的反键分子，从而显着提高其最高占据分子轨道 (HOMO) 的能量通过反键连接的双键 (π*) 轨道。因此，未配位的双键作为基于乙烯学原理的更具反应性的伙伴，可以直接攻击亚胺，提供对映选择性的正式加氢二烯化反应。通过原位捕获， 1,3-二烯和具有亲核基团的亚胺之间的化学选择性级联乙烯基加成/烯丙基烷基化双官能化过程也是相容的在初始加入烯后形成 π-烯丙基钯物种。这种 π-刘易斯碱催化模式具有简单的 η 2配位、乙烯基活化以及与共轭中性多烯和缺电子多烯的相容性，通过控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算得到阐明。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed enantioselective and scalable [4 + 2] cycloaddition of 1,3-dienes with dialkyl acetylenedicarboxylates
  作者：Robert Li-Yuan Bao、Junjie Yin、Lei Shi、Limin Zheng

  DOI：10.1039/d0ob00361a

  日期：——

  An asymmetric intermolecular [4 + 2] cycloaddition of 1,3-dienes with dialkyl acetylenedicarboxylates, which was catalyzed by a rhodium(i)-chiral phosphoramidite complex, was developed. This protocol provided a highly enantioselective access to prepare carbonyl substituted cyclohexa-1,4-dienes with up to 96% yield and >99% ee. Notably, a cycloaddition on the 10 g scale gave the product in 92% yield

  开发了由铑（i）-手性亚磷酰胺络合物催化的1，3-二烯与乙炔二羧酸二烷基酯的不对称分子间[4 + 2]环加成反应。该方案为制备羰基取代的环己-1,4-二烯提供了很高的对映选择性，产率高达96％，ee大于99％。值得注意的是，在10 g规模上进行环加成反应可得到92％收率和99％ee的产物，这显示出大规模生产羰基取代的环己-1,4-二烯的潜力。另外，还研究了产物的氧化芳构化和水解。
• Cobalt-catalysed asymmetric hydrovinylation of 1,3-dienes
  作者：Yam N. Timsina、Rakesh K. Sharma、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1039/c5sc00929d

  日期：——

  of bidentate 1,n-bis-diphenylphosphinoalkane-CoCl2 complexes Cl2Co[P~P]} and Me3Al or methylaluminoxane, acyclic (E)-1,3-dienes react with ethylene (1 atmosphere) to give excellent yields of hydrovinylation products. The regioselectivity (1,4- or...

  在双齿 1,n-双-二苯基膦烷-CoCl2 络合物 Cl2Co[P~P]} 和 Me3Al 或甲基铝氧烷存在下，无环 (E)-1,3-二烯与乙烯（1 个大气压）反应，得到优异的产率氢乙烯基化产物。区域选择性（1,4-或...