9-oxo-undec-10-enoic acid methyl ester | 82120-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-oxo-undec-10-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 9-keto-11-undecenoate；methyl 9-oxo-undec-10-enoate；9-keto-10-undecenoic acid, methyl ester；10-Undecenoic acid, 9-oxo-, methyl ester；methyl 9-oxoundec-10-enoate
• CAS: 82120-15-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: SGCXQAQKKBWWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-undec-10-enoic acid methyl ester 在 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到methyl (9R)-9-hydroxyundec-10-eneoate
  参考文献：
  名称：

  合成B 1和L 1前列腺素的一般策略：合成植物前列腺素（RS）-9-L 1 -PhytoP，（R）-9-L 1 -PhytoP，（RS）-16-B 1 -PhytoP和（RS）-16-L 1 -PhytoP

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新型的B 1和L 1型植物前列腺素的一般合成方法，该方法由自由基催化的α-亚麻酸的非酶过氧化作用在体内形成（1）。植物前列腺素（RS）-9-L 1 -PhytoP（5），（R）-9-L 1 -PhytoP（5a），（RS）-16-B 1 -PhytoP（6）和（RS）的合成-16-L 1 -PhytoP（7）例证了该策略。常见的起始化合物8已证明已被合成等价于分别在α和β碳上具有相反的给体和受体性质的环戊-2-烯-1-酮合成子。关键步骤包括1-碘-2-溴代烯烃的化学选择性锂化，遵循Heck-或Suzuki-type规程的过渡金属催化引入侧链，温和的Au（I）-构筑烯酮部分催化Meyer Schuster重排，以及脂肪酶介导的甲酯水解，以释放植物前列腺素作为游离羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo502538b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxy-undec-10-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 9-oxo-undec-10-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的共轭二烯酮的碳-碳键形成：一种针对大霉素的大环二烯酮内酯模型

  摘要：

  描述了Pd催化的末端乙烯基碘化物与甲基乙烯基酮和相关的烯酮的偶合以产生二烯酮。该方法在大环化反应中的应用在卡波霉素B的阿霉素的模型系统中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93278-8

文献信息

• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as a new convenient formyl anion equivalent for conjugate addition and aldol reactions.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79260-4

  日期：1993.6

  The anion of the title compound, simply generated in the presence of catalytic amount of triethylamine, acts as nucleophilic acylating equivalent of formaldehyde reacting with both common electrophilic olefins or aldehydes to give moderate to good yield of Michael or aldol adducts respectively, which are easily hydrolized by dilute acid at ambient to temperature to afford the corresponding aldehydes

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它充当甲醛的亲核酰化当量，与常见的亲电子烯烃或醛反应，分别产生中等至良好收率的Michael或Aldol加合物，易于水解在室温至室温下用稀酸稀释，得到相应的醛。
• 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one anion as masked umpoled synthon for both formyl and hydroxycarbonyl anions: Generation, reactivity and synthetic applications
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P Pollini、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00143-3

  日期：1996.3

  formaldehyde. On the other hand, the same anion of 1 may act as a masked umpoled synthon for a hydroxycarbonyl anion since its aldol adducts with aldehydes underwent concomitant isomerization and ring cleavage under mild basic conditions producing dipeptides which could be hydrolyzed to give the corresponding carboxylic acids. Synthetic applications of this chemistry in the area of sugar, aminosugar and non-proteinogenic

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。
• A Three-Component Coupling Approach to Cyclopentanoids
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/jo010593b

  日期：2001.11.1

  A new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenones has been developed. This approach consists of a two-step protocol involving the cyclization of a Z-vinyl bromide under Barbier type conditions to form a cyclopentenol, which is then oxidatively rearranged to generate the cyclopentenone. The Z-vinyl bromide is in turn derived from a ruthenium catalyzed three-component coupling of an alkyne, an enone

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。
• Process for preparing 7-(2-hexyl-5-hydroxy-cyclopentyl)-heptanoic acid
  申请人：Istituto Biochimico Italiano Giovanni Lorenzini S.p.A.

  公开号：US04894473A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  A multistep process for preparing 7-(2-hexyl-5-hydroxy-cyclopentyl)-heptanoic acid is described. Novel intermediates are also described.

  描述了制备7-(2-己基-5-羟基环戊基)-庚酸的多步过程。还描述了新型中间体。
• Concise total synthesis of (+)-carpamic acid
  作者：Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.010

  日期：2004.2

  We report herein an efficient enantioselective synthesis of (+)-carpamic acid, with nine steps as the longest linear sequence, the key strategy being based on a novel sequence of a cross-metathesis (CM) reaction and a subsequent cyclizing reductive amination to form the piperidine ring.

  我们在此报告了一种高效的对映体选择性合成（+）-氨基甲酸的方法，该方法以9个步骤为最长的线性序列，关键策略是基于交叉复分解（CM）反应的新序列以及随后形成的环化还原胺化反应哌啶环。