(+/-)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin | 6559-91-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
• 英文别名: (5S,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 6559-91-7；40505-27-9；77519-36-9；87584-72-3；96554-39-1；104264-48-4；107079-65-2；112066-16-7；112246-55-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: YVCVYCSAAZQOJI-GTCSAVSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  626.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（624.41 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  29349990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C冷冻库

制备方法与用途

生物活性

4′-Demethylpodophyllotoxin 是从 Podophyllum hexandrum 根和 P. peltatum 中提取的一种木脂素类化合物。该物质对多种癌细胞系具有潜在的细胞毒性。

化学性质

4′-Demethylpodophyllotoxin 为白色粉末，易溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它来源于桃儿七 Sinopodophyllum hexandrum (Royle) Ying 和 八角莲 Dysosma versipellis (Hance) M. Cheng ex Ying 的根茎。

用途

4′-去甲基鬼臼毒素不仅具有抗病毒活性，还表现出显著的抗癌作用。它可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 作用下， 生成 依托泊苷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-podophyllotoxin 在 氢溴酸 、 barium carbonate 作用下， 生成 (+/-)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars

  摘要：

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.799

文献信息

• Conjugates of podophyllotoxin and norcantharidin as dual inhibitors of topoisomeraseⅡ and protein phosphatase 2A
  作者：Zhen-Bo Tang、Yao-Zhang Chen、Jie Zhao、Xiao-Wen Guan、Yong-Xin Bo、Shi-Wu Chen、Ling Hui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.031

  日期：2016.11

  A series of novel conjugates of podophyllotoxin and norcantharidin was designed using association strategy, and synthesized by coupling 4'-demethylepipodophyllotoxin with N-amino acid norcantharimides, and their cytotoxicitiy was evaluated against four human tumor cell lines (A-549, HepG2, HeLa and HCT-8) and normal human diploid fibroblast line WI-38. These compounds exhibited potent cytotoxic effects on tumor cell lines, whereas it was less toxic to WI-38 cells than anticancer drug VP-16 or its parent compound norcantharidin. Furthermore, conjugates 7a, 7c, 7f, 7j, 7k and 7I displayed excellent PP2A inhibition activity with IC50 values of 0.49-9.52 mu M. The most potent compound 7I also exhibited topoisomerasellinhibition activity. In addition, compound 7I induced cell-cycle arrest in the G2/M phase in HepG2 by regulating levels of cyclinB1 and cdc2. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• KURABAYASI, KATSUXIKO;KINOSITA, XIDEHFUMI;SAJTO, XITOSI;TAKAXASI, TOSIO
  作者：KURABAYASI, KATSUXIKO、KINOSITA, XIDEHFUMI、SAJTO, XITOSI、TAKAXASI, TOSIO

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FUDZII TADASI、 TIKUI YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of All Four Possible Diastereomers of Etoposide and Its Aminoglycosidic Analogues via Optical Resolution of (±) -Podophyllotoxin by Glycosidation with D- and L-Sugars
  作者：Hitoshi Saito、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/cl.1987.799

  日期：1987.5.5

  Syntheses of all four possible diastereomers of etoposide and its aminoglycosidic analogues have been achieved via optical resolution of (±)-podophyllotoxin by glycosidation with d- and l-sugars.

  已通过与d-和l-糖的糖苷化，对(±)-引蛇毒素进行了光学分辨，合成了所有四种可能的异构体，包括依托泊苷及其氨基糖苷类类似物。