10-(4-bromobutyl)acridin-9(10H)-one | 1097114-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-bromobutyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(4'-N-bromobutyl)acridone；10-(4-bromobutyl)acridin-9-one
• CAS: 1097114-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: VUFNQAFHCBFBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-bromobutyl)acridin-9(10H)-one 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 10-(4′-(N-trimethylammonium)butyl)acridone
  参考文献：
  名称：

  2,N10 取代吖啶酮作为 DNA 嵌入剂的合成、细胞毒性评估和分子建模研究

  摘要：

  吖啶类化合物通过嵌入 DNA 具有抗癌活性。尽管它们具有化学治疗潜力，但基于吖啶的化合物不用于治疗癌症。本研究以吖啶酮衍生物吖啶酮为基础，设计合成了2,N10-吖啶酮衍生物。在本文中，吖啶酮被烷基侧链官能化，该侧链在 N10 位含有末端氮基部分并在 C2 位被取代。评估产品对四种癌细胞系的体外细胞毒性：Molt-3、HepG2、A549 和 HuCCA-1。在 C2 和 N10 位带有两个丁基哌啶侧链的衍生物是最活跃的，IC50 值范围为 2.96 到 9.46 µM。分子建模研究支持衍生物通过嵌入与 DNA 结合，

  DOI：

  10.1177/1747519820902674
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(4-bromobutyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Targeting tyrosine kinase: Development of acridone – pyrrole – oxindole hybrids against human breast cancer

  摘要：

  Based on the molecular modelling studies, a rational modification of the lead molecule was made to develop highly potent compounds showing anti-cancer activity against human breast cancer cell lines MCF 7, MDA-MB-468 and T-47D. The most potent compounds have Log P and total polar surface area 4.4-5.4 and 59.8 angstrom, respectively and they also exhibited promising ADME profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.021

文献信息

• 基于吖啶酮的有机存储材料、制备方法及其应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN116655593A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种基于吖啶酮的有机存储材料、制备方法及其应用，属于有机存储材料技术领域。基于吖啶酮的有机存储材料的结构通式为：其中，n为1‑22，Ar为以下结构式中的任意一种：本发明采用简单、低成本的工艺手段制备有机存储材料，可充当存储器的电荷俘获层，能够将其应用于OFET存储器中，并且具有很好的存储容量和响应速度。
• Structure–activity relationship studies of the chromosome segregation inhibitor, Incentrom A
  作者：Hee-Yoon Lee、Yongsik Jung、Wonyeob Kim、Jin Hee Kim、Min-Soo Suh、Seung Koo Shin、Hye-Joo Yoon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.006

  日期：2008.8

  A series of Incentrom A analogs that inhibit the chromosome segregation process in yeast were synthesized and tested for their effects on chromosome stability and cell proliferation. Pharmacophore and structure-activity relationship of Incentrom A for the anti-yeast activity were established. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, cytotoxicity evaluation, and molecular modeling studies of 2,<i>N</i>¹⁰-substituted acridones as DNA-intercalating agents
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Watthanachai Jumpathong、Chatchakorn Eurtivong、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1177/1747519820902674

  日期：2020.7

  Acridine-based compounds possess anticancer activities by intercalating to DNA. Although they have chemotherapeutic potential, acridine-based compounds are not used to treat cancer. In this study, 2,N10-acridone derivatives are designed and synthesized based on acridone, a ketone derivative of acridine. Herein, acridone is functionalized with alkyl side chains containing terminal nitrogen-based moieties

  吖啶类化合物通过嵌入 DNA 具有抗癌活性。尽管它们具有化学治疗潜力，但基于吖啶的化合物不用于治疗癌症。本研究以吖啶酮衍生物吖啶酮为基础，设计合成了2,N10-吖啶酮衍生物。在本文中，吖啶酮被烷基侧链官能化，该侧链在 N10 位含有末端氮基部分并在 C2 位被取代。评估产品对四种癌细胞系的体外细胞毒性：Molt-3、HepG2、A549 和 HuCCA-1。在 C2 和 N10 位带有两个丁基哌啶侧链的衍生物是最活跃的，IC50 值范围为 2.96 到 9.46 µM。分子建模研究支持衍生物通过嵌入与 DNA 结合，
• Targeting tyrosine kinase: Development of acridone – pyrrole – oxindole hybrids against human breast cancer
  作者：Manpreet Kaur、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.021

  日期：2019.1

  Based on the molecular modelling studies, a rational modification of the lead molecule was made to develop highly potent compounds showing anti-cancer activity against human breast cancer cell lines MCF 7, MDA-MB-468 and T-47D. The most potent compounds have Log P and total polar surface area 4.4-5.4 and 59.8 angstrom, respectively and they also exhibited promising ADME profile.