3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate | 1002754-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 1002754-00-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 401.441
• InChiKey: HDUADCSFKLBJAH-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以86%的产率得到八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  d-、l-和 8-epi-d-苦马豆素的从头不对称合成

  摘要：

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.109
• 作为产物：
  描述：

  3-((2R,3S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  d-、l-和 8-epi-d-苦马豆素的从头不对称合成

  摘要：

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.109

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Swainsonine
  作者：Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0602811

  日期：2006.4.1

  The enantioselective syntheses of both enantiomers of the indolizidine natural product swainsonine have been achieved in 13 steps from furan. The indolizidine ring system is installed by a one-pot hydrogenolysis of both an azide and an O-Bn group along with an intramolecular reductive amination reaction. The asymmetry of swainsonine was introduced by Noyori reduction of an acylfuran. This route relies upon an Achmatowicz rearrangement, a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, and a dihydroxylation reaction.