3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate | 1002754-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 1002754-00-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 401.441
• InChiKey: HDUADCSFKLBJAH-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以86%的产率得到八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  d-、l-和 8-epi-d-苦马豆素的从头不对称合成

  摘要：

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.109
• 作为产物：
  描述：

  3-((2R,3S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-((2R,3S,4S,5S,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-tetrahydro-4,5-dihydroxy-2H-pyran-2-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  d-、l-和 8-epi-d-苦马豆素的从头不对称合成

  摘要：

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.109

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Swainsonine
  作者：Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0602811

  日期：2006.4.1

  The enantioselective syntheses of both enantiomers of the indolizidine natural product swainsonine have been achieved in 13 steps from furan. The indolizidine ring system is installed by a one-pot hydrogenolysis of both an azide and an O-Bn group along with an intramolecular reductive amination reaction. The asymmetry of swainsonine was introduced by Noyori reduction of an acylfuran. This route relies upon an Achmatowicz rearrangement, a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, and a dihydroxylation reaction.
• De novo asymmetric syntheses of d-, l- and 8-epi-d-swainsonine
  作者：Haibing Guo、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.109

  日期：2008.1

  A highly enantioselective and stereocontrolled approach to d-, l- and 8-epi-d-swainsonine has been developed from achiral furan and γ-butyrolactone. A one-pot hydrogenolysis of both azide and benzyl ether followed by an intramolecular reductive amination has been employed as key step to establish the indolizidine ring system. The absolute stereochemistry was installed by the Noyori reduction and the

  从非手性呋喃和 γ-丁内酯开发了一种高度对映选择性和立体控制的方法来制备 d-、l- 和 8-表-d-苦马豆素。叠氮化物和苄基醚的一锅氢解，然后进行分子内还原胺化，已被用作建立吲哚里西啶环体系的关键步骤。通过 Noyori 还原建立绝对立体化学，通过使用几种高度非对映选择性钯催化糖基化、Luche 还原、二羟基化和钯催化叠氮烯丙基化反应建立相对立体化学。这种实用方法通过 13 个步骤提供了数克量的吲哚里西啶天然产物 d-苦马豆素，总产率为 25%。