(2S,3S,4R)-N-benzyl-2-formyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine | 132430-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-formyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carbaldehyde
• CAS: 132430-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: GJPMPCVBAOCCPC-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-formyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基硫 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-methanesulfonyl-5-O-trityl-D-ribitol 在 钯 盐酸 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -20.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.42h， 生成 (2S,3S,4R)-N-benzyl-2-formyl-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712

文献信息

• Chemistry of Epoxysulfones: A New Route to Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：David Díez、M. Benéitez、M. Gil、R. Moro、Isidro Marcos、N. Garrido、P. Basabe、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2005-861792

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines using epoxysulfones is described. The synthesis of two natural glycosidase inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM), is reported.

  描述了一种使用环氧砜合成多羟基化吡咯烷的新方法。报道了两种天然糖苷酶抑制剂 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) 的合成。
• Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.
  作者：Nobuo IKOTA、Akira HANAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2712

  日期：——

  (-)-Swainsonine (1) and (-)-8-epi-swainsonine were synthesized from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives. (2R, 3S, 4R)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrolidine derivatives (9a and 9b) were prepared by cis-dihydroxylation of α, β-unsaturated compounds 6, 10 and 15 with OsO4 as the key reaction. The diastereoselective allylation of the aldehydes 18 derived from 9a and 9g, followed by cyclization, gave 1 and (-)-8-epi-swainsonine.

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。