(2S,3S,4R)-N-benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-vinyl-pyrrolidine | 851390-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-vinyl-pyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4R,6aR)-5-benzyl-4-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 851390-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: VFIGVWNHHAICBU-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-vinyl-pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  环氧砜的化学：多羟基化吡咯烷的新途径

  摘要：

  描述了一种使用环氧砜合成多羟基化吡咯烷的新方法。报道了两种天然糖苷酶抑制剂 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861792
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[1-((3aS,4R,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,3S,4R)-N-benzyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-vinyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环氧砜的化学：多羟基化吡咯烷的新途径

  摘要：

  描述了一种使用环氧砜合成多羟基化吡咯烷的新方法。报道了两种天然糖苷酶抑制剂 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861792

文献信息

• Chemistry of Epoxysulfones: A New Route to Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：David Díez、M. Benéitez、M. Gil、R. Moro、Isidro Marcos、N. Garrido、P. Basabe、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2005-861792

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines using epoxysulfones is described. The synthesis of two natural glycosidase inhibitors, 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM), is reported.

  描述了一种使用环氧砜合成多羟基化吡咯烷的新方法。报道了两种天然糖苷酶抑制剂 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol 和 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) 的合成。