methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 14982-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 14982-01-5
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: OETRAPPMILRBSS-UIAUGNHASA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-亚苄基α-和-β甲基d -glucoside- <1,5> -3-甲基醚

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290515
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetate-3-O-methyl-α-D-glucopyranosylbromide 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl 3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的N-杂环卡宾，用于对映选择性催化†

  摘要：

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1039/c4ob02056a

文献信息

• Cellulase-catalysed, stereoselective synthesis of oligosaccharides
  作者：Shin-Ichiro Shoda、Kei Obata、Olaf Karthaus、Shiro Kobayashi

  DOI：10.1039/c39930001402

  日期：——

  Oligosaccharides are synthesised enzymatically using β-lactosyl fluoride as glycosyl donor and a variety of mono-, di-and tri-saccharides as acceptors; the nature of the active site of the catalyst cellulase is discussed on the basis of these reactions.

  低聚糖通过酶法合成，以β-乳糖基氟化物为糖基供体，多种单糖、二糖和三糖作为受体；根据这些反应，探讨了催化剂纤维素酶活性中心的性质。
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Preparation of Methyl Glucosides of Methylated Glucoses
  作者：John Walter Hyde Oldham

  DOI：10.1021/ja01321a038

  日期：1934.6
• 135. Sugar nitrates. Part I. Syntheses of 2 : 4-dimethyl β-methylglucoside and 2 : 4 : 6-trimethyl β-methylglucoside
  作者：John Dewar、Godfrey Fort

  DOI：10.1039/jr9440000492

  日期：——
• Determination of the substituent distribution in O-sulfonylbutyl-(1→4)-glucans
  作者：Nikola Rogmann、Peter Jones、Petra Mischnick

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00056-2

  日期：2000.7

  A method has been developed to determine the distribution of substituents in the glucose units of sulfonylbutylethers of cyclomaltoheptaose (beta-cyclodextrin). This method involves hydrolysis of the glucosidic linkages, permethylation, formation of sulfonylchlorides and subsequent transformation to the permethylated sulfonylfluoride derivatives. The latter were thermostable and could be analyzed by GLC and identified by EI and CIMS. For confirmation, the 2-, 3-, and 6-O-substituted standard compounds were independently synthesized and characterized by NMR and GLC-MS. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.