7-cis,9-cis,13-cis-retinal | 56085-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-cis,9-cis,13-cis-retinal
• 英文别名: 7,9,13-tri-cis-retinal；(2Z,4E,6Z,8Z)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 56085-55-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-CNUXSUDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cis,9-cis,13-cis-retinal 在 bovine opsin 作用下， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  七个新的受阻异构视紫红质：牛视蛋白结合位点的立体特异性的重新检查。

  摘要：

  视网膜7新的几何异构体的相互作用的结果（7-顺，7,9- dicis ; 7,11- dicis，7,13- dicis ; 9,11- dicis 7,9,11- tricis 7,9,13 - tricis）与牛视报告。它们全部形成最大吸收在450至480nm之间变化的颜料。色素形成的速率通常大大低于11-顺-视网膜的速率，并且产率低于定量。讨论了这些结果对视蛋白结合位点的立体特异性的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85052-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-cis,9-cis,11-cis-retinoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 7-cis,9-cis,13-cis-retinal
  参考文献：
  名称：

  7-Cis,9-cis,11-cis-Retinal, all cis-vitamin A and 7-cis,9-cis,11-cis-12-fluororetinal. New geometric isomers of vitamin A and carotenoids. 12

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a081

文献信息

• Mechanism for the two-bond isomerization in the photoirradiation of 7,9-di-cis-retinal
  作者：Robert S. H. Liu、Yun Zhu

  DOI：10.1039/c39930001765

  日期：——

  The two-bond isomerization process of 7,9-di-cis-retinal to all-trans-retinal has been shown to proceed by way of an adiabatic, stepwise process.

  7,9-二顺式视黄醛到全反式视黄醛的双键异构化过程已被证明是通过绝热逐步过程进行的。
• Stereospecific thermal rearrangement of the four labile isomers of retinal. Activation parameters and FT-IR data
  作者：Yun Zhu、Srinivasan Ganapathy、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/jo00030a015

  日期：1992.2

  We have determined enthalpy and entropy of activation and FT-IR spectra of the four thermally labile isomers of retinal (11,13-dicis, 7,11,13-tricis, 9,11,13-tricis, and all-cis). The data are in agreement with the postulated Kluge-Lillya mechanism of isomerization, involving consecutive 6e-electrocyclization reactions for the stereospecific reactions.
• Photoisomerization of hindered poly-cis isomers of retinal. Regioselectivity and one-photon-multiple-bond isomerization.
  作者：Srinivasan Ganapathy、Robert S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97215-0

  日期：1990.1
• The doubly hindered 7,11-dicis, 7,9,11-tricis, 7,11,13-tricis and all-cis isomers of retinonitrile and retinal
  作者：Achla Trehan、Taraneh Mirzadegan、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90512-5

  日期：1990.1
• GANAPATHY, SRINIVASAN;LIU, ROBERT S. H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 6957-6990
  作者：GANAPATHY, SRINIVASAN、LIU, ROBERT S. H.

  DOI：——

  日期：——