(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone | 93189-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-3,5-dimethyl-pyrrol；(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 93189-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD19302060
• 分子量: 199.252
• InChiKey: VVWYGIYQFCWYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  314.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,9-dimethyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/67222

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑转环合成多官能化的2-羰基吡咯

  摘要：

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03179

文献信息

• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。
• Synthesis and characterisation of neutral mononuclear cuprous complexes based on dipyrrin derivatives and phosphine mixed-ligands
  作者：Xiaohui Liu、Hongmei Nan、Wei Sun、Qikai Zhang、Mingjian Zhan、Luyi Zou、Zhiyuan Xie、Xiao Li、Canzhong Lu、Yanxiang Cheng

  DOI：10.1039/c2dt30618b

  日期：——

  Heteroleptic neutral mononuclear cuprous complexes with dipyrrin derivatives and phosphine mixed-ligands including 1,3,7,9-tetramethyldipyrrin (1), 5-phenyl-1,3,7,9-tetramethyldipyrrin (2), 2,8-dibromo-1,3,7,9-tetramethyldipyrrin (3), 1,9-dichloro-5-phenyldipyrrin (4), 1,9-dibromo-5-phenyldipyrrin (5), 5-pentafluorophenyl-1,3,7,9-tetramethyldipyrrin (6) and 1,5,9-triphenyldipyrrin (7) have been synthesized and fully characterized. The central Cu(I) atoms of these complexes in general formulas of Cu(1–6)(PPh3)2 (1a–6a) and Cu(1–6)(DPEphos) (1b–6b) [DPEphos = bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether] all exhibit a pseudo-tetrahedral geometry, while complex Cu(7)(PPh3) (7a) is tricoordinated in a pyramidal conformation due to the large steric hindrance of ligand 7. The oxidation potentials assigned to oxidations of Cu(I)–Cu(II) are extraordinarily low in the range of 0.36–1.02 V vs. Ag/AgCl compared with traditional [Cu(phen)(PP)]+ analogues. Their emission maxima range from 495 to 595 nm in dichloromethane at room temperature with quantum yields of 0.05–4.03% and lifetimes on the order of nanoseconds. Unlike the characteristic MLCT emission in cationic Cu(I) complexes, the emissions are assigned to the dipyrrin-centered intraligand charge transition (ILCT) based on the fact that the increased conjugation within the dipyrrinato anion leads to a weaker metal–ligand interaction, thus preventing the mixing of π orbitals of ligand and 3d orbitals of Cu(I) atom. This conclusion is also supported by electrochemical data and theoretical calculations.

  合成了一系列含有二吡咯甲川衍生物和膦混合配体的杂配位中性单核亚铜配合物，并用 1,3,7,9-四甲基二吡咯甲川(1)、5-苯基-1,3,7,9-四甲基二吡咯甲川(2)、2,8-二溴-1,3,7,9-四甲基二吡咯甲川(3)、1,9-二氯-5-苯基二吡咯甲川(4)、1,9-二溴-5-苯基二吡咯甲川(5)、5-(五氟苯基)-1,3,7,9-四甲基二吡咯甲川(6)和1,5,9-三苯基二吡咯甲川(7)进行了全面表征。这些配合物的中心Cu(I)原子通常具有伪四面体几何构型，通式为Cu(1~6)(PPh3)2(1a~6a)和Cu(1~6)(DPEphos)(1b~6b)[DPEphos=二(2-二苯基膦苯基)醚]，而配体7由于空间位阻较大，使得配合物Cu(7)(PPh3)(7a)表现出三角锥形的结构。与传统的[Cu(phen)(PP)]+类似物相比，这些配合物中Cu(I)到Cu(II)的氧化电位在0.36至1.02 V(vs. Ag/AgCl)的范围内异常低。它们在室温下的二氯甲烷中的最大发射波长范围为495至595 nm，量子产率为0.05至4.03%，寿命为纳秒级。与阳离子Cu(I)配合物中的特征MLCT发射不同，这些配合物的发射被归因于二吡咯甲川中心的配体内电荷跃迁(ILCT)，这是因为二吡咯甲川阴离子内部共轭程度的增加导致金属与配体之间的相互作用减弱，从而阻止了配体π轨道与Cu(I)原子的3d轨道的混合。这一结论也得到了电化学数据和理论计算的支持。
• BODIPY‐Perylene Charge Transfer Compounds; Sensitizers for Triplet‐Triplet Annihilation Up‐conversion
  作者：Ruben Arturo Arellano‐Reyes、Amrutha Prabhakaran、Rengel Cane E. Sia、Julien Guthmuller、Keshav Kumar Jha、Tingxiang Yang、Benjamin Dietzek‐Ivanšić、Vickie McKee、Tia E. Keyes

  DOI：10.1002/chem.202300239

  日期：——

  BODIPY heterochromophores, unsymmetrically substituted with perylene and/or iodine at the 2 and 6 positions are prepared and investigated as sensitizers for triplet-triplet annihilation up conversion (TTA-UC).

  制备并研究了在 2 位和 6 位被苝和/或碘不对称取代的BODIPY 异发色团作为三重态-三重态湮灭上转换 (TTA-UC) 的敏化剂。
• Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 302
  作者：Almstroem

  DOI：——

  日期：——
• Ingraffia, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 778,782
  作者：Ingraffia

  DOI：——

  日期：——