1-deoxy-1-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronic acid | 15475-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-deoxy-1-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronic acid
• 英文别名: inosine-5'-carboxylic acid；Inosin-5'-carbonsaeure；1-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid；9-Riburonosylhypoxanthine；(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 15475-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₆
• 分子量: 282.213
• InChiKey: YALKLGGFZOUJBN-SOVPELCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronic acid 在 甲酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-<2-(3-cyclohexyl-1-nitrosoureido)ethyl>-1-deoxy-1-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  Potential inhibitors of nucleotide biosynthesis. 1. Nitrosoureidonucleosides. 2

  摘要：

  Several nitrosoureidonucleosides (9a, 9b, 11a, 11b, 18 and 20) designed as inhibitors of enzymes that metabolize purine and pyrimidine nucleotides have been prepared and their chemical and biological properties studied. The low level of biological activity observed may be due to the unexpected stability of these nitrosoureas compared to biologically active compounds such as N-methyl-N-nitrosourea (MNU), N,N'-bis(2-chloroethyl)-N'-nitrosourea (BCNU), and N,N'-dicyclohexyl-N-nitrosourea (DCyNU).

  DOI：

  10.1021/jm00134a011
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-deoxy-1-(1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌：氧化2'，3'-O-异亚丙基嘌呤核苷的温和试剂

  摘要：

  2'，3'-O-异亚丙基嘌呤核苷已被四氧化钌氧化，在中性条件下以定量收率提供了相应的5'-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74197-9

文献信息

• Isono, Yoshikazu; Sudo, Tomoko; Hoshino, Masami, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 6, p. 1663 - 1670
  作者：Isono, Yoshikazu、Sudo, Tomoko、Hoshino, Masami

  DOI：——

  日期：——
• A versatile procedure for the generation of nucleoside 5′-carboxylic acids using nucleoside oxidase
  作者：Mahmoud Mahmoudian、Brian A.M. Rudd、Brian Cox、Chris S. Drake、Richard M. Hall、Paul Stead、Michael J. Dawson、Malcolm Chandler、David G. Livermore、Nicholas J. Turner、Gareth Jenkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00456-6

  日期：1998.7

  The nucleoside oxidase from Stenotrophomonas maltophilia (FERM BP-2252) has been used to generate 5'-carboxylic acid derivatives of nucleoside analogues. The enzyme, which has a surprisingly broad substrate specificity for unnatural nucleosides, has been immobilised and used at preparative scale, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Isono, Yoshikazu; Hoshino, Masami; Sudo, Tomoko, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 8, p. 2135 - 2136
  作者：Isono, Yoshikazu、Hoshino, Masami、Sudo, Tomoko

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSIDE OXIDASE AND ANALYTICAL METHOD USING SAME
  申请人：OTSUKA FOODS CO., LTD.

  公开号：EP0353311B1

  公开（公告）日：1995-01-18
• US5156955A
  申请人：——

  公开号：US5156955A

  公开（公告）日：1992-10-20