7-methoxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile | 794517-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-methoxy-3-cyano-2-iminocoumarin；2-imino-7-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile；2-imino-7-methoxy-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile；2-imino-7-methoxychromene-3-carbonitrile
• CAS: 794517-54-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: MUNVHTPOCHPVLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  319.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到2-(chloroimino)-7-methoxy-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new iminocoumarins and their transformations into N-chloro and hydrazono compounds

  摘要：

  The Knoevenagel reaction between 2-hydroxybenzaldehydes and active methylene compounds (malononitrile and ethyl cyanoacetate) produces iminocoumarins and/or coumarins. In order to study the reactivity of the prepared iminocoumarins, chlorination and reaction with N-nucleophiles were studied. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.020
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methoxy-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和丁烯内酯的对映选择性乙烯基迈克尔加成至2-亚氨基色酮†

  摘要：

  已经实现了通过将未活化的β，γ-不饱和丁烯内酯乙烯基键合到2-亚氨基色酮上的有效的有机催化不对称合成2-氨基-4-（2-呋喃酮）-4 H-亚甲基-3-腈。

  DOI：

  10.1039/c9nj01584a

文献信息

• Copper-Catalyzed Imino C–N Bond Formation with Aryl Boronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：A. Kumar、Prashant Mandal

  DOI：10.1055/s-0035-1561382

  日期：——

  A copper-catalyzed, ligand- and base-free C–N cross-coupling reaction of iminochromenes with arylboronic acids in a nontoxic ethanol solvent at room temperature under air is developed. The product yields are found to be good to moderate. The conservation of the sensitive imine functional group implies the mildness of this protocol

  开发了一种铜催化的、无配体和无碱的 C-N 交叉偶联反应，即在室温下，在无毒乙醇溶剂中，亚氨基色烯与芳基硼酸在空气中的反应。发现产品产率良好至中等。敏感亚胺官能团的保守性意味着该协议的温和性
• A room temperature one-pot Knoevenagel-Chan-Evans-Lam coupling reaction for synthesis of N-aryl-2-Iminocoumarins in bio-mass-derived green solvent 2-methylTHF
  作者：Prashant S. Mandal、A. Vijay Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.031

  日期：2019.9

  An efficient approach for the synthesis of biologically interesting N-aryl-2-iminocoumarins by a copper-catalyzed one-pot procedure has been developed by the reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, malononitrile and arylboronic acids using triethylamine as a base in a bio-mass-derived green solvent 2-MethylTHF at room temperature. This protocol allows access to several N-aryl-2-iminocoumarins in high yields

  通过使用三乙胺作为碱在生物质中通过2-羟基苯甲醛，丙二腈和芳基硼酸的反应，开发了一种通过铜催化的一锅法合成生物学上有趣的N-芳基-2-亚氨基香豆素的有效方法。衍生的绿色溶剂2-甲基THF，在室温下。该方案允许在温和的反应条件下，在相对较短的时间内以高收率获得几种N-芳基-2-亚氨基香豆素。该过程通过简单的伸缩过程进行，其中2-亚氨基-2 H-亚甲基-3-亚甲腈在原位形成通过2-羟基苯甲醛，丙二腈和TEA的反应。亚胺与芳基硼酸酯的随后的一锅反应进一步提供了目标化合物。为了理解反应机理，进行了MALDI-ESI研究，其显示原位产生的亚氨基香豆素处于连接库中以形成铜-亚氨基香豆素复合物，从而促进了反应中N-芳基-2-亚氨基香豆素的顺利形成。总体而言，该方案具有实用价值，可用于有机合成，具有良好的官能团耐受性，可提供各种N-芳基-2-亚氨基香豆素衍生物的通道。
• Organocatalytic conjugate addition promoted by multi-hydrogen-bond cooperation: access to chiral 2-amino-3-nitrile-chromenes
  作者：Wenjun Li、Jiayao Huang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c2ob27102h

  日期：——

  A new efficient enantioselective conjugate addition strategy has been disclosed to rapidly construct 2-amino-3-nitrile-chromene complexes via a multi-hydrogen-bond cooperative activation model.

  一种新型高效的对映选择性共轭加成策略已被揭示，通过多氢键协同活化模型，能够快速构建2-氨基-3-腈基色烯类化合物。
• Novel Synthesis of 2‐Oxo‐2H‐Benzopyrano[2,3‐d]Pyrimidines
  作者：H. Turki、S. Abid、Y. Le Bigot、S. Fery‐Forgues、R. El Gharbi

  DOI：10.1081/scc-200031013

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of novel substituted 3‐cyanoiminocoumarins and corresponding N‐ethoxycarbonyl iminocoumarins is described. The condensation of N‐ethoxycarbonyl‐3‐cyano‐7‐diethylamino iminocoumarin with amines as N‐nucleophiles yields substituted 2‐oxo‐2H‐benzopyrano‐[2,3‐d]pyrimidines having promising optical properties.

  摘要 描述了新型取代的 3-氰基亚氨基香豆素和相应的 N-乙氧基羰基亚氨基香豆素的合成。N-乙氧基羰基-3-氰基-7-二乙氨基亚氨基香豆素与作为N-亲核试剂的胺缩合得到具有良好光学性质的取代的2-氧代-2H-苯并吡喃-[2,3-d]嘧啶。
• New HA 14-1 analogues: synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromenes
  作者：Leila Moafi、Somayeh Ahadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.090

  日期：2010.12

  The synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromene derivatives as new HA 14-1 analogues by a simple and efficient method is reported. In addition, the reaction of 2-amino-2H-chromene-3-carbonitriles, salicylaldehydes and amines results in the formation of new chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  据报道，通过一种简单而有效的方法合成了2-氨基-4-氰基-4 H-色烯衍生物作为新的HA 14-1类似物。此外，2-氨基-2 H-亚甲基-3-腈，水杨醛和胺类的反应导致形成新的苯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。