9H-4-hydroxy-1,3,6,8-tetrabromocarbazole | 874672-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9H-4-hydroxy-1,3,6,8-tetrabromocarbazole
• 英文别名: 9H-Carbazol-4-ol, 1,3,6,8-tetrabromo-；1,3,6,8-tetrabromo-9H-carbazol-4-ol
• CAS: 874672-39-6
• 化学式: C₁₂H₅Br₄NO
• 分子量: 498.794
• InChiKey: VMXZKCQDJWPFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-4-hydroxy-1,3,6,8-tetrabromocarbazole 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9H-4-hydroxy-1,3,6,8-tetradeuteriocarbazole
  参考文献：
  名称：

  β3肾上腺素能受体激动剂LY377604及其代谢物4-羟基咔唑的合成，碳14和氘标记

  摘要：

  14C-放射性标记的 4-羟基咔唑的合成是从苯胺-[U-14C] 开始的，基于氯化锌引发的苯腙-[U-14C] 和环己烷-1,3-二酮制备的苯腙的 Fischer 环化。所得四氢氧代咔唑使用碳载钯进行脱氢-芳构化。然后将芳构化的 4-羟基咔唑-[4b,5,6,7,8,8a-14C] 用于合成 14C 标记的 β3 肾上腺素能受体激动剂 LY377604。在 LY377604 的咔唑片段中引入四个氘是通过对所得四溴化物的初始溴化和随后的催化氘化实现的。类似的方法用于将 4-羟基咔唑转化为其四氘同位素。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.935
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 9H-4-hydroxy-1,3,6,8-tetrabromocarbazole
  参考文献：
  名称：

  β3肾上腺素能受体激动剂LY377604及其代谢物4-羟基咔唑的合成，碳14和氘标记

  摘要：

  14C-放射性标记的 4-羟基咔唑的合成是从苯胺-[U-14C] 开始的，基于氯化锌引发的苯腙-[U-14C] 和环己烷-1,3-二酮制备的苯腙的 Fischer 环化。所得四氢氧代咔唑使用碳载钯进行脱氢-芳构化。然后将芳构化的 4-羟基咔唑-[4b,5,6,7,8,8a-14C] 用于合成 14C 标记的 β3 肾上腺素能受体激动剂 LY377604。在 LY377604 的咔唑片段中引入四个氘是通过对所得四溴化物的初始溴化和随后的催化氘化实现的。类似的方法用于将 4-羟基咔唑转化为其四氘同位素。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.935

文献信息

• Synthesis ofβ3 adrenergic receptor agonistLY377604 and its metabolite 4-hydroxycarbazole, labeled with carbon-14 and deuterium
  作者：Boris A. Czeskis、William J. Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.935

  日期：2005.5

  8a-14C] was then used for the synthesis of 14C-labeled β3 adrenergic receptor agonist LY377604. The introduction of four deuteria in the carbazole fragment of LY377604 accomplished by its initial bromination and subsequent catalytic deuteration of the resulting tetrabromide. A similar approach was used for the conversion of 4-hydroxycarbazole into its tetradeutero-isotopomer. Copyright © 2005 John Wiley

  14C-放射性标记的 4-羟基咔唑的合成是从苯胺-[U-14C] 开始的，基于氯化锌引发的苯腙-[U-14C] 和环己烷-1,3-二酮制备的苯腙的 Fischer 环化。所得四氢氧代咔唑使用碳载钯进行脱氢-芳构化。然后将芳构化的 4-羟基咔唑-[4b,5,6,7,8,8a-14C] 用于合成 14C 标记的 β3 肾上腺素能受体激动剂 LY377604。在 LY377604 的咔唑片段中引入四个氘是通过对所得四溴化物的初始溴化和随后的催化氘化实现的。类似的方法用于将 4-羟基咔唑转化为其四氘同位素。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.