9-benzyl-4-(benzyloxy)-3-bromo-9H-carbazole-1-carbaldehyde | 1384959-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-4-(benzyloxy)-3-bromo-9H-carbazole-1-carbaldehyde
• CAS: 1384959-48-1
• 化学式: C₂₇H₂₀BrNO₂
• 分子量: 470.365
• InChiKey: PKSSXUCXLFXXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-4-(benzyloxy)-3-bromo-9H-carbazole-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 、 硼酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3-甲基-9H-咔唑-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9-benzyl-4-(benzyloxy)-3-bromo-9H-carbazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成Murrayaquinone A和Murrayanine的新途径

  摘要：

  建立了三个新途径来合成具有生物活性的Murrayaquinone A，并开发了一种从与4-羟基咔唑相同的原料合成Murrayanine的新方法。在合成过程中，记录了一些新颖的观察结果，包括两个一锅反应序列和氰基硼氢化钠对C–N键的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.127