4-isopropylidene-2-methylcyclohexanone | 34131-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropylidene-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Methyl-4-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 34131-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ONTUAJUXNXZFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylidene-2-methylcyclohexanone 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 (4R,4aS)-(-)-4,4a-dimethyl-6-isopropylidene-3,4,4a,5,6,7-hexahydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-α-vetivone through the Michael reaction of chiral imines

  摘要：

  [ (+)-α-甲基紫苏酮已通过九步合成。两个手性中心的绝对立体化学由同一关键步骤控制，该步骤涉及对映选择性迈克尔加成，其中手性亚胺（4-异丙基-2-甲基环己酮的亚胺）与苯基肉桂酸酯发生反应。] (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00481-x
• 作为产物：
  描述：

  8-(propan-2-ylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 硫酸 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-isopropylidene-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-α-vetivone through the Michael reaction of chiral imines

  摘要：

  [ (+)-α-甲基紫苏酮已通过九步合成。两个手性中心的绝对立体化学由同一关键步骤控制，该步骤涉及对映选择性迈克尔加成，其中手性亚胺（4-异丙基-2-甲基环己酮的亚胺）与苯基肉桂酸酯发生反应。] (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00481-x

文献信息

• EFFICIENT AND ECONOMIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NOOTKATONE, TETRAHYDRONOOTKATONE, THEIR PRECURSORS AND DERIVATIVES
  申请人：Sauer M. Anne

  公开号：US20060235247A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  一种用于制备美洲雪松醇、四氢美洲雪松醇及其衍生物的廉价、立体选择性合成方法被揭示。该合成方法所使用的起始原料也是廉价的。主要的起始原料为（-）-β-蒎烯，该物质在GRAS名单上（通常被认为是安全的）。
• Van Der Gen,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 1034 - 1044
  作者：Van Der Gen,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophile-initiated cyclobutane ring cleavage of (+)-cis-3-methylnopinone
  作者：Michiharu Kato、Vijayendra P. Kamat、Youichi Tooyama、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00268a012

  日期：1989.3
• US7112700B1
  申请人：——

  公开号：US7112700B1

  公开（公告）日：2006-09-26
• [EN] EFFICIENT AND ECONOMIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NOOTKATONE, TETRAHYDRONOOTKATONE, THEIR PRECURSORS AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE, EFFICACE ET DE FAIBLE COUT, DE NOOTKATONE, DE TETRAHYDRONOOTKATONE, DE LEURS PRECURSEURS ET DE LEURS DERIVES
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2006113285A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (-)- ß-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).
  [FR] L'invention concerne une synthèse stéréosélective, peu coûteuse, de nootkatone, de tétrahydronootkatone, et de leurs dérivés. Les matériaux de départ utilisés dans la synthèse sont peu coûteux. Le matériau principal de départ, la (-)- ß-Pinène, est sur la liste des GRAS (produits généralement reconnus sans danger).