dimercaptomethylene-malononitrile | 18771-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimercaptomethylene-malononitrile
• 英文别名: 2-(dimercaptomethylene)malononitrile；Dimercaptomethylen-malonsaeure-dinitril；2,3-Dimercapto-maleinsaeure-dinitril；3,3-Bis-mercapto-2-cyan-acrylonitril；2,2-Dimercapto-1,1-dicyan-aethylen；2-Cyano-3,3-dimercaptoacrylnitril；Propanedinitrile, (dimercaptomethylene)-；2-[bis(sulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 18771-14-7
• 化学式: C₄H₂N₂S₂
• 分子量: 142.205
• InChiKey: LSVUOWMSWQDBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimercaptomethylene-malononitrile 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,5-dibromoisothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Isothiazoles. I. 3,5-Dichloro-4-isothiazolecarbonitrile and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a033
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimercaptomethylene-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  失活噻吩的 SNAr 和钯催化反应：在蛋白质法呢基转移酶抑制剂合成中的应用

  摘要：

  为了研究我们先前鉴定的命中噻吩化合物的 5-硫醚部分对蛋白质法呢基转移酶抑制的影响，我们通过应用芳香亲核试剂合成了一个新的 3-(4-氯苯基)-4-氰基噻吩-2-羧酸衍生物文库。取代受益于基于砜的离去基团和直接钯催化的硫代烷基噻吩反应。然后评估该酯衍生物及其相应酸的小型文库的蛋白质法呢基转移酶抑制活性；一些图书馆成员表现出有希望的亚微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100215

文献信息

• Synthesis and Reactions of Some Pyrazine Derivatives
  作者：A. K. El-Shafei、A. M. El-Sayed、H. Abdel-Ghany、A. M. M. El-Saghier

  DOI：10.1080/00397919408010198

  日期：1994.7

  Abstract The pharmacodynamic properties1-3 of substituted amino pyrazines as well as their importance in the synthesis of pteridine and other polyfused heterocyclic systems is well known4,5. In this investigation we aim to prepare a new series of condensed heterocyclic systems containing the pyrazine nucleus.

  摘要 取代氨基吡嗪的药效学特性 1-3 以及它们在合成蝶啶和其他多稠合杂环系统中的重要性是众所周知的 4,5。在这项研究中，我们的目标是制备一系列新的含有吡嗪核的稠合杂环系统。
• Design, synthesis and biological activity of novel 2,3,4,5-tetra-substituted thiophene derivatives as PI3Kα inhibitors with potent antitumor activity
  作者：Weike Liao、Zhongyuan Wang、Yufei Han、Yinliang Qi、Jiaan Liu、Juan Xie、Ye Tian、Qiancheng Lei、Rui Chen、Ming Sun、Lei Tang、Guowei Gong、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112309

  日期：2020.7

  Using a rational design strategy for isoform-selective inhibition of PI3Kα, two series of novel 2,3,4,5-tetra-substituted thiophene derivatives containing either diaryl urea or N-Acylarylhydrazone scaffold were designed and synthesized. The most promising compound 12k was demonstrated to bear nanomolar PI3Kα inhibitory potency with 12, 28, 30, 196-fold selectivity against isoforms β, γ, δ and mTOR

  使用合理的设计策略对PI3Kα进行同工型选择性抑制，设计并合成了两个系列的新型二，3,4,5-四取代噻吩衍生物，它们既包含二芳基尿素，也包含N-酰基芳基hydr骨架。事实证明，最有希望的化合物12k具有纳摩尔PI3Kα抑制能力，对同工型β，γ，δ和mTOR具有12、28、30、196倍的选择性。此外，它在针对一组人类肿瘤细胞的细胞增殖以及ADME分析中也显示出良好的可显影性。我们在此报告其设计，合成，SAR和潜在的可开发性。
• Oxotechnetium(V)bis(dithiolato) complexes
  作者：Hartmut Spies、Bernd Johannsen

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90099-9

  日期：1981.1

  Abstract A series of ten bis(dithiolato)oxotechnetate(V) complexes has been prepared using ligand exchange reaction. Starting from Tc(V) gluconate in aqueous or aqueous/ethanolic solution, complexes with saturated, olefinic and aromatic dithioles have been obtained. Mass, infrared, n.m.r., and UV-visible data of the resulting compounds are reported.

  摘要利用配体交换反应制备了十种双（二硫代）氧代tech酸酯（V）配合物。从水溶液或水溶液/乙醇溶液中的Tc（V）葡萄糖酸酯开始，已经获得了具有饱和，烯属和芳族二硫醇的配合物。报告了所得化合物的质量，红外，核磁共振和紫外可见数据。
• A First Microwave-Assisted Synthesis of a New Class of Purine and Guanine Thioglycoside Analogs
  作者：Galal Elgemeie、Mamdouh Abu-Zaied、Ali Hebishy、Nermen Abbas、Mai Hamed

  DOI：10.1080/15257770.2016.1202964

  日期：2016.9

  ABSTRACT A first microwave-assisted synthesis of a new class of novel purine thioglycoside analogs from readily available starting materials has been described. The key step of this protocol is the formation of sodium pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-thiolate and 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives via condensation of 5-amino-1H-pyrazoles with sodium 2,2-dicyanoethene-1,1-bis(thiolate) salts

  摘要已经描述了从容易获得的起始原料中微波辅助合成一类新的新型嘌呤硫代糖苷类似物的方法。该方案的关键步骤是通过5-氨基-1H-吡唑与钠2的缩合反应形成吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-硫醇钠和7-巯基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物在微波辐射下，分别用1,2-二氰乙烯-1,1-双（硫醇盐）盐或2-（二巯基亚甲基）丙二腈，然后与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。体外评估获得的嘌呤和嘌呤硫糖苷衍生物对肺癌（A549），结肠癌（HCT116），肝癌（HEPG2）和前列腺癌（PC3）的癌细胞系。这些化合物中的一些（5b，5d，5f和9a-d）对这四个细胞系的效力很小。另一方面，化合物5a分别对前列腺（PC3）和结肠（HCT116）引起较高的细胞毒性，而对肺（A549）呈中等毒性，而对肝（HEPG2）无活性。此外，发现几乎所有细胞系的化合物5c的LC50值为52.0–88.9μM，为中等水平。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Tc: SVol.2, 12.11.3.3, page 141 - 144
  作者：

  DOI：——

  日期：——