methyl 2-isothiocyanato-3-phenylpropanoate | 21055-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isothiocyanato-3-phenylpropanoate
• CAS: 21055-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XIAZBEQOUOVUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-3-phenylpropanoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 23.0h， 以52%的产率得到methyl 2-isothiocyanato-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过胺催化异氰化物与元素硫的硫化来合成更可持续的异硫氰酸酯。

  摘要：

  异硫氰酸酯 (ITC) 通常使用胺和高毒性试剂（例如硫光气、其衍生物或 CS2）来制备。在这项工作中，对使用异氰化物、元素硫和胺的多组分反应 (MCR) 的研究表明，可以使用硫和催化量的胺碱，特别是 DBU（低至 2 mol%）将异氰化物转化为异硫氰酸盐。这种新的催化反应在可持续性方面进行了优化，特别是考虑到在适度加热 (40 °C) 下使用 Cyrene™ 或 γ-丁内酯 (GBL) 等良性溶剂。进一步优化柱色谱纯化，通过保持产品的高纯度来减少废物的产生。因此，E 因子低至 0.989，并且通过在催化条件下转化 20 种不同的异氰化物，同时获得中等到高产率 (34-95%)，显示了这种简单程序的多功能性。

  DOI：

  10.1039/d0ra10436a

文献信息

• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Sebastian Frankowski、Tomasz Goszczyński

  DOI：10.1055/s-0036-1591842

  日期：2018.3

  Abstract A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates are obtained in moderate to high yields (41–94%) in a two-step, one-pot reaction of the parent primary amines or their salts with carbon disulfide, followed by reaction of the thus formed dithiocarbamates with T3P® (propane phosphonic acid anhydride) as a new and efficient desulfurating agent. A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。
• Novel substituted benzimidazol-2-ones as vasopressin receptor antagonists and neuropeptide Y modulators
  申请人：——

  公开号：US20030073842A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention is directed to substituted benzimidazol-2-ones of Formula I, 1 wherein A, X, Y, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists or Neuropeptide Y Modulators for treating conditions such as aggression, obsessive-compulsive disorders, hypertension, dysmenorrhea, congestive heart failure/cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, edema, ischemia, stroke, thrombosis, water retention, nephrotic syndrome, central nervous injuries, obesity, anorexia, hyperglycemia, diabetes, anxiety, depression, asthma, memory loss, sexual dysfunction, disorders of sleep and other circadian rhythms, and Cushing's disease.

  该发明涉及Formula I的取代苯并咪唑酮，其中A、X、Y、m、n、R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所述，其可用作抗利尿素受体拮抗剂或神经肽Y调节剂，用于治疗侵略性、强迫症障碍、高血压、痛经、充血性心力衰竭/心脏不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、水肿、缺血、中风、血栓形成、水潴留、肾症候群、中枢神经损伤、肥胖、厌食、高血糖、糖尿病、焦虑、抑郁、哮喘、记忆丧失、性功能障碍、睡眠障碍和其他生物钟紊乱症状，以及库欣综合征。
• New Mild and Simple Approach to Isothiocyanates: A Class of Potent Anticancer Agents
  作者：Bingling Luo、Jiankang Wang、Xiaobing Li、Wenhua Lu、Jing Yang、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.3390/molecules22060773

  日期：——

  In our current work, acetyl chloride-mediated synthesis of phenethyl isothiocyanate (PEITC) derivatives proves to be convenient and provides the expected products at good to excellent yields. Biological evaluation and structure-activity relationship analysis found that the novel compound 7 showed the best anticancer activity against human cancer cell line Panc1 and HGC27 compared with PEITC. Compounds

  在我们目前的工作中，乙酰氯介导的异硫氰酸苯乙酯 (PEITC) 衍生物合成被证明是方便的，并以良好的收率提供预期的产品。生物学评价和构效关系分析发现，与PEITC相比，新型化合物7对人癌细胞系Panc1和HGC27的抗癌活性最好。化合物 6 和 7 在胰腺癌细胞中诱导更多的细胞凋亡，但在非癌细胞中的毒性较小。进一步的生物学研究表明，7 种细胞内活性氧 (ROS) 和耗尽型谷胱甘肽 (GSH) 显着增加，导致氧化应激杀死癌细胞。
• THIADIAZOLYL(THIO)UREAS USEFUL AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0900211B1

  公开（公告）日：2003-07-02

表征谱图