5,6,7,8,10-hexahydropyrido<3,2-g>quinoline-5,10-dione-6-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one | 134755-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8,10-hexahydropyrido<3,2-g>quinoline-5,10-dione-6-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
• 英文别名: spiro[8,9-dihydro-7H-pyrido[3,2-g]quinoline-6,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione
• CAS: 134755-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: LIFSMFNGZNSSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-喹啉二酮 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,6,7,8,10-hexahydropyrido<3,2-g>quinoline-5,10-dione-6-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tohma, Hirofumi; Inagaki, Masanao, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2175 - 2180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• Hypervalent iodine oxidation of O-silylated phenol derivatives to azacarbocyclic spirodienones; synthetic approach to the anticancer marine alkaloid, discorhabdin C
  作者：Yasuyuki Kita、Hirofumi Tohma、Masanao Inagaki、Kenji Hatanaka、Kazumi Kikuchi、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78901-5

  日期：1991.4

  Hypervalent iodine oxidation of O-silyated phenols bearing various types of aminoquinones at the p-position in 2,2,2-trifluoroethanol gave azacarbocyclic spirodienones in good yields and application of this reaction to the synthetic approach to discorhabdin C was also described.

  在2,2,2-三氟乙醇中，对位带有各种氨基醌的O-甲硅烷基酚的高价碘氧化可得到高产率的氮杂碳环螺二烯酮，并且还描述了该反应在合成方法中的应用。