1,3-dihydro-4,5-dimethyl-1-[(4-nitrophenyl)amino]-2H-imidazole-2-thione | 191349-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-4,5-dimethyl-1-[(4-nitrophenyl)amino]-2H-imidazole-2-thione
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-[(4-nitrophenyl)amino]-1H-imidazole-2(3H)-thione；4,5-dimethyl-3-(4-nitroanilino)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 191349-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: ISQLBSHGIZFDGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 沸点：
  396.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-4,5-dimethyl-1-[(4-nitrophenyl)amino]-2H-imidazole-2-thione 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到4,5-dimethyl-1-(4-nitrophenylamino)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Arylamino-1H-imidazoles by "Oxidative Reduction" --- Conversion of 1-Arylamino-2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8116
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 、 三苯基膦 在 sodium azide 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到1,3-dihydro-4,5-dimethyl-1-[(4-nitrophenyl)amino]-2H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过 Staudinger/Aza-Wittig 与环加成反应的连续 MCR 获得多样化功能化的 1-Amino-1H-Imidazole-2(3H)-Thiones

  摘要：

  已成功开发出一种多组分反应 (MCR) 策略，替代已知的环加成反应，用于不同取代的 1-氨基-1H-咪唑-2(3H)-硫酮衍生物。新方法涉及 α-卤代腙，其叠氮化过程随后在连续 MCR 中与 CS2 的串联 Staudinger/aza-Wittig 反应区域选择性地导致目标化合物，避免形成区域异构体亚氨基噻唑啉杂环。该方法可应用于一系列具有吸电子基团的不同取代的 α-卤代腙，证实了目标化合物合成过程的广泛范围和取代基耐受性。有趣的是，

  DOI：

  10.3390/molecules24203785

文献信息

• 1-Arylaminoimidazole-2-thiones as intermediates in the synthesis of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：Constantinos Neochoritis、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.136

  日期：2008.4

  The synthesis of the hitherto unknown imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazines 7 in good to very good yields (up to 77%) by using suitable imidazole-2-thione precursors 1 has been described, while S-vinylimidazoles 8 and 9 were isolated as by-products. Moreover, the reactivity of the three possible reaction sites of the starting thiones 1 was initially examined by methylation experiments, whereupon the enhanced

  已经描述了通过使用合适的咪唑-2-硫酮前体1合成迄今未知的咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二嗪7的收率非常好（高达77％）。分离出S-乙烯基咪唑8和9作为副产物。此外，最初通过甲基化实验检查了起始硫酮1的三个可能反应位点的反应性，随后通过分离甲基化衍生物3和4证明了硫的反应性增强。通过长时间的甲基化，咪唑啉酮6终于形成了。理论计算支持了烷基化产物的实验结果。
• Direct Synthetic Approach to N-Substituted 1-Amino-2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thiones
  作者：Joachim G. Schantl、Irene M. Lagoja

  DOI：10.3987/com-96-7715

  日期：——
• Sequential MCR via Staudinger/Aza-Wittig versus Cycloaddition Reaction to Access Diversely Functionalized 1-Amino-1H-Imidazole-2(3H)-Thiones
  作者：Cecilia Ciccolini、Giacomo Mari、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Lucia De Crescentini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.3390/molecules24203785

  日期：——

  the known cycloaddition reaction, towards variously substituted 1-amino-1H-imidazole-2(3H)-thione derivatives has been successfully developed. The novel approach involves α-halohydrazones whose azidation process followed by tandem Staudinger/aza-Wittig reaction with CS2 in a sequential MCR regioselectively leads to the target compounds avoiding the formation of the regioisomer iminothiazoline heterocycle

  已成功开发出一种多组分反应 (MCR) 策略，替代已知的环加成反应，用于不同取代的 1-氨基-1H-咪唑-2(3H)-硫酮衍生物。新方法涉及 α-卤代腙，其叠氮化过程随后在连续 MCR 中与 CS2 的串联 Staudinger/aza-Wittig 反应区域选择性地导致目标化合物，避免形成区域异构体亚氨基噻唑啉杂环。该方法可应用于一系列具有吸电子基团的不同取代的 α-卤代腙，证实了目标化合物合成过程的广泛范围和取代基耐受性。有趣的是，
• 1-Arylamino-1H-imidazoles by "Oxidative Reduction" --- Conversion of 1-Arylamino-2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thiones
  作者：Joachim G. Schantl、Irene M. Lagoja

  DOI：10.3987/com-98-8116

  日期：——