6-chloro-4-fluoro benzothiazole thione | 1309379-12-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-chloro-4-fluoro benzothiazole thione
• 英文别名: 6-chloro-4-fluoro-1,3-benzothiazole-2(3H)-thione；6-Chloro-4-fluoro-2(3H)-benzothiazolethione；6-chloro-4-fluoro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 1309379-12-1
• 化学式: C₇H₃ClFNS₂
• 分子量: 219.691
• InChiKey: KLXIUVQQQLDAFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-fluoro benzothiazole thione 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺作为有效的琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03646
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-溴-4-氯-6-氟苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到6-chloro-4-fluoro benzothiazole thione
  参考文献：
  名称：

  一种方便的无金属方法，由邻卤代苯胺和二硫化碳合成苯并噻唑硫酮

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法来制备各种1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮。反应是在80-140℃下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由邻卤代苯胺衍生物和二硫化碳进行的，得到相应的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物，收率良好。 环化-杂环-苯并噻唑-胺-二硫化碳-串联反应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289713

文献信息

• Cleaner and greener synthesis of 3<i>H</i>-benzothiazole-2-thione and its derivatives
  作者：Nitin Srivastava、Ram Kishore

  DOI：10.1080/17415993.2020.1803321

  日期：2021.1.2

  A cleaner and greener method of synthesis of 3H-benzothiazole-2-thione is being reported in this communication. In this method, various o-iodoaniline derivatives are reacted with carbon disulfide in the presence of Cs2CO3 and tetramethyl ammonium bromide (TMAB) to give 3H-benzothiazole-2-thione and its derivatives in higher yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  本通讯报道了一种更清洁、更环保的 3H-苯并噻唑-2-硫酮合成方法。在该方法中，各种邻碘苯胺衍生物在 Cs2CO3 和四甲基溴化铵 (TMAB) 的存在下与二硫化碳反应，以更高的收率得到 3H-苯并噻唑-2-硫酮及其衍生物。图形概要
• Synthesis of 2-Mercaptobenzothiazoles via DBU-Promoted Tandem Reaction of <i>o</i>-Haloanilines and Carbon Disulfide
  作者：Fei Wang、Shangjun Cai、Zhipeng Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol2011105

  日期：2011.6.17

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of 2-mercaptobenzothiazole derivatives has been developed. The reaction proceeded from o-haloaniline derivatives and carbon disulfide via a tandem reaction in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to afford the corresponding 2-mercaptobenzothiazole derivatives in good to excellent yields.
• A Convenient Metal-Free Method for the Synthesis of Benzothiazolethiones from o-Haloanilines and Carbon Disulfide
  作者：Chanjuan Xi、Peng Zhao、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1289713

  日期：2012.5

  A convenient method has been developed for the preparation of a variety of 1,3-benzothiazole-2(3H)-thiones. The reaction proceeds from an o-haloaniline derivative and carbon disulfide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 80-140 ˚C to give the corresponding 1,3-benzothiazole-2(3H)-thione derivatives in good-to-excellent yields. cyclizations - heterocycles - benzothiazoles - amines

  已经开发了一种方便的方法来制备各种1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮。反应是在80-140℃下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，由邻卤代苯胺衍生物和二硫化碳进行的，得到相应的1,3-苯并噻唑-2（3 H）-硫酮衍生物，收率良好。 环化-杂环-苯并噻唑-胺-二硫化碳-串联反应
• Discovery of Benzothiazolylpyrazole-4-Carboxamides as Potent Succinate Dehydrogenase Inhibitors through Active Fragment Exchange and Link Approach
  作者：Yan-Ming Yin、Zong-Yue Sun、Da-Wei Wang、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03646

  日期：2023.10.11

  Succinate dehydrogenase (SDH) is an attractive target for developing green fungicides to manage agricultural pathogens in modern agriculture research. Herein, in this work, we report the discovery of benzothiazolylpyrazole-4-carboxamides I-III as potent SDH inhibitors using active fragment exchange and link approach. The results of the fungicidal activity assays showed that some of the synthesized

  琥珀酸脱氢酶（SDH）是现代农业研究中开发绿色杀菌剂来管理农业病原体的一个有吸引力的目标。在这项工作中，我们报告了使用活性片段交换和连接方法发现苯并噻唑基吡唑-4-甲酰胺I - III作为有效的 SDH 抑制剂。杀菌活性测定结果表明，一些合成的化合物对受试真菌表现出优异的抑制作用。系统的构效关系研究发现了化合物Ip , N -(1-((4,6-二氟苯并[ d ]噻唑-2-基)硫基)丙-2-基)-3-(二氟甲基)- N -甲氧基-1-甲基-1 H -吡唑-4-甲酰胺，对禾谷镰刀菌 ( Fusarium graminearum Schw) 的杀菌活性 (EC 50 = 0.93 μg/mL) 比商业杀菌剂 thifluzamide (EC 50 > 50 μg/mL) 更高，啶酰菌胺 (EC 50 > 50 μg/mL)。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH 之间的主要驱动力。令人欣喜的