2'-hydroxy-3,4,4',5',6'-pentamethoxychalcone | 114021-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-3,4,4',5',6'-pentamethoxychalcone
• 英文别名: 6'-Hydroxy-3,4,2',3',4'-pentamethoxychalcone；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 114021-62-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: YYGVWBCOVUSNQT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

制备方法与用途

2′-羟基-3,4,4′,6′-四甲氧基黄酮（化合物5）具有抗菌活性，其对大肠杆菌（E. coli）和金黄色葡萄球菌（S. epidermidis）的最低抑菌浓度（MIC）为10 μg/mL。这种化合物可以从黑胡椒（Piper obliquum）中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3,4,4',5',6'-pentamethoxychalcone 在 盐酸 、 亚硝酸正戊酯 、 乙醇 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 六羟黄酮/栎草亭
  参考文献：
  名称：

  Oliverio; Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 386,394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2'-hydroxy-3,4,4',5',6'-pentamethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids

  摘要：

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.023

文献信息

• 신규한 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20180064130A

  公开（公告）日：2018-06-14

  본 발명은 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 호모이소플라바논 화합물이 허혈에 의한 뇌경색에 의한 뇌손상의 범위를 줄이고 신경퇴화도를 감소시키며 신경세포의 재생을 촉진하는 NGF의 발현을 증가시켜 허혈로 인한 뇌손상의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 사용할 수 있는 효과가 있고, 다발성 경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 사용할 수 있는 효과가 있다.

  该专利涉及一种新型的同型异黄酮化合物，其制备方法以及含有该化合物作为有效成分的用于预防或治疗因缺血引起的脑损伤和多发性硬化症的药学组合物。根据该专利，新型的同型异黄酮化合物可减少因缺血性脑卒中引起的脑损伤范围，降低神经退化程度，促进神经细胞再生，增加神经生长因子（NGF）的表达，具有预防或治疗因缺血引起的脑损伤的药学组合物的效果，并且具有用于预防或治疗多发性硬化症的药学组合物的效果。
• STEFANOVIC M.; KRSTIC L.; RIHTER B.; MLADENOVIC S., J. SERB. CHEM. SOC., 52,(1987) N 1, 61-62
  作者：STEFANOVIC M.、 KRSTIC L.、 RIHTER B.、 MLADENOVIC S.

  DOI：——

  日期：——
• HYDROXYLATED POLYMETHOXYFLAVONE COMPOSITIONS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP2010194A2

  公开（公告）日：2009-01-07
• Hydroxylated polymethoxyflavone compositions
  申请人：Ho Chi-Tang

  公开号：US20070275106A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Provided herein are compositions enriched in polyhydroxylated polymethoxyflavones useful as dietary supplements, food additives, pharmaceutical compositions, nutraceutical compositions and cosmetic compositions.
• Hydroxylated Polymethoxyflavone Compositions
  申请人：Ho Chi-Tang

  公开号：US20140039044A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein are compositions enriched in polyhydroxylated polymethoxyflavones useful as dietary supplements, food additives, pharmaceutical compositions, nutraceutical compositions and cosmetic compositions.